Siden Christian 4. i 1600-tallet genopførte Frederiksborg Slot i Hillerød, har byen været et naturligt omdrejningspunkt i dansk kunsthistorie. Renæssanceslottet har gennem tiden været motiv for adskillige lokale og udefrakommende danske malere, heriblandt guldaldermalerne Christen Købke og J.Th. Lundbye.
Hillerød har siden 1800-tallet haft en stor repræsentation af lokalt bosiddende kunstnere. Det nordsjællandske landskab med dets marker og skove er tilbagevendende motiver hos malere som Viggo Pedersen og den lidt senere Andreas Friis.
Af kunstnergrupperinger står Hillerødsholm-malerne og De Tre stærkt. I nyere tid har kunstneren Claus Havemann været aktiv på den lokale kunstscene. Det er dog Kurt Trampedach, der var barnefødt i Hillerød, som har opnået størst berømmelse uden for byen.
Kunsten i Hillerød er stærkt repræsenteret i det offentlige rum med en lang række værker af danske billedkunstnere, hvoraf flere med lokal tilknytning, bl.a. Mogens Bøggild.