Nogle af de første kunstnere, der fandt vej til området, var malerne Dankvart Dreyer og Louis Gurlitt, der begge deltog i St.St. Blichers Himmelbjergfester, Dreyer i 1839 og Gurlitt i 1841. Både Dreyer og Gurlitt malede flere landskabsmotiver fra Himmelbjergegnen. Det samme gjorde flere senere guldaldermalere, hvoraf Vilhelm Kyhn bør fremhæves. Fra 1873 var Kyhn fast gæst i området omkring Himmelbjerget. Selve »bjerget« var et yndet motiv for ham, men han malede aldrig Himmelbjergtårnet, hvis opførelse i 1875 han var stærk modstander af. Kyhn fik stor betydning for områdets kunstnerliv og var frontfigur for den gruppe af malere, der blev kendt som Himmelbjergmalerne. Blandt disse var Pauline Thomsen, der havde fulgt Kyhns undervisning på hans Tegneskole for Kvinder i København. Pauline Thomsen fandt sine landskabsmotiver i området omkring Gammel Rye. Hun udviklede over årene sin egen malestil, der var noget løsere og mere impressionistisk inspireret end Kyhns. Men hun fastholdt et fokus på motiver fra egnens landskaber og endte med at bosætte sig permanent ved Salten Langsø.
En anden kvindelig kunstner kan også knyttes til området omkring Gammel Rye, Anna Klindt Sørensen. Hun voksede op på egnen, men tilbragte en stor del af sit liv i København og især i Paris, hvorfra hun hentede 1920’ernes og 1930’ernes maleriske eksperimenter til Danmark. Hendes ekspressive og farvestærke malerier er en del af Museum Skanderborgs samling.
Den autodidakte kunstner Vibeke Tøjner blev født i Aalborg, men voksede op i Næsset ved Skanderborg Sø. Søen har da også dannet afsæt for et af hendes hovedværker: Ved søen fra 2016, og videoinstallationen Siv, som begge kan ses i Skanderborg Fælleds foyer.