Søfolk fra Dragør blev efterspurgte som lodser for de skibe, der skulle igennem de nærliggende sejlrender i Øresund, som siden 1500-tallet har været et vigtigt gennemsejlingsfarvand mellem Østersøen og Nordsøen. Først var det blot »kendtmænd« fra byen, som med deres kendskab til farvandet kunne assistere. I 1684 fik seks mænd i Dragør kongeligt privilegium til at lodse, og dermed opstod Danmarks første lodseri. Lodserne hjalp først kun orlogsflådens fartøjer, men efterhånden også de talrige handelsskibe, som gik gennem sundet til og fra Østersøhavnene.
Søfart blev i 1600- og 1700-tallet et af Dragørs vigtigste erhverv, og de fleste mænd i byen fik kompetencer i sejlads og navigation, som kunne bruges i lodstjenesten. Mange deltog også i bjergningen af fartøjer, der gik på grund ud for byen, og kadrejere – sejlende købmænd – tog ud med forsyninger til de passerende skibe.
Lodsernes antal voksede gennem 1800-tallet, hvor skibsfarten var i fremgang, og Dragør Lodseri blev et af landets største. I 1880 var ca. 50 lodser beskæftiget; dertil kom bådmandskabet, der sejlede lodserne til og fra skibene. På Drogden Fyrskib, der i 1837 blev udlagt ved indsejlingen fra syd til den snævre sejlrende mellem Amager og Saltholm, blev Dragørlodser stationeret, så de var tæt på de skibe, der ønskede lods ombord.
Efterhånden som de mere manøvredygtige dampskibe vandt frem, og afmærkningen med fyr og bøjer i Øresund blev forbedret, faldt behovet for lodser, og i begyndelsen af 1900-tallet var der kun omkring seks faste lodser tilbage i Dragør.
Under verdenskrigene fik lodseriet igen et opsving, da skibsfarten fik brug for lodsernes kendskab til de minefelter, der blev udlagt i Øresund. Efter 2. Verdenskrig begyndte flere skibe at tage lods over længere strækninger, fx helt til Skagen, så lodsernes arbejdsdage blev længere. Lodseriet blev rationaliseret i 1984, hvor alle lodsstationerne ved Øresund blev lagt sammen. I dag går lodsbådene stadig ud fra Dragør, for uanset de tekniske hjælpemidler, som skibenes navigatører har, er der fortsat brug for en »kendtmand« ombord.