Gladsaxe var siden middelalderen egnens centrale landsby. Her lå gadekæret, og her stod den romanske kirke fra 1100-tallet. Til kirken var der fra 1683 tilknyttet både en præst og en degn, der kunne hjælpe i kirken og undervise børn i katekismus. Da Frederik 4. i 1722 oprettede Gladsaxe Rytterskole, overgik det meste af undervisningen til skolen.
I 1850 boede der 296 personer fordelt på 63 familier i Gladsaxe, og i 1921 var byens indbyggertal end ikke fordoblet. Nu boede her 497 personer fordelt på 95 familier. Gladsaxe havde en noget isoleret placering, da ingen hovedfærdselsårer gik gennem byen. Til gengæld var jorden god, og landsbyen var mere selvforsynende end Buddinge og Bagsværd. Gladsaxe havde egen skole, smed og købmand. Det første fattighus med plads til mere end én familie kom til at ligge her. Det blev opført i 1852 og kunne rumme 10‑12 personer, men blev nedlagt igen i 1873, da flere sognekommuner slog sig sammen om at købe og indrette Stolpegården i Gentofte som fælles fattiggård.
Det første gartneri i Gladsaxe blev oprettet i 1887, og flere fulgte. I 1921 var der mindst otte gartnerier i Gladsaxe. Også faglærte håndværkere boede der mange af. De fik ekstra meget at lave efter en voldsom brand d. 29. maj 1919, hvor hele fire gårde, bl.a. præstegården (inkl. kirkebøger) gik op i røg. I 1916 åbnede Gladsaxe Mejeri, som i sin storhedstid beskæftigede op til 45 mennesker.
I løbet af 1920’erne blev mange gårde udstykket, og nye boligkvarterer skød op. Stengårdskvarteret opstod i området ved Gammelmosevej nær grænsen til Lyngby Sogn, hvor Stengården havde ligget. Her bosatte sig så mange mennesker, at stedet i 1929 fik et trinbræt på Slangerupbanens rute. Andre dele af Gladsaxes jorder blev udstykket til store kolonihaveområder.
Skråt over for Gladsaxe Kirke lå Gladsaxe Mejeri. I 1948 solgte det en del jord fra til Gladsaxe almennyttige Boligselskab (GAB), som byggede etageboligerne Ved Kirken med 104 boliger, der stod klar i 1949. Gladsaxe Trafikplads blev anlagt i 1952; den gjorde det muligt at få erhverv og industri til det industrikvarter, der i 1961 blev etableret på bl.a. Grønnegårds jorder.
I 1921 blev den gamle rytterskole erstattet af Gladsaxe Skole, som blev bygget lidt tættere på Buddinge end den gamle skole. Ved siden af den nye skole lå kommunens ældste gartneri fra 1887, som 1951‑52 blev forvandlet til hovedsæde for American Tobacco Company A/S, siden kaldet Skandinavisk Tobakskompagni A/S. I 1953 blev Ringvej B 3 (den senere Ring 3) anlagt, og hermed fik Gladsaxe sin første store færdselsåre. I 1954 blev Gladsaxe Møllevej udvidet, hvilket betød, at Gladsaxe Rytterskole blev revet ned.
I 1970 begyndte de indledende forhandlinger mellem Gladsaxe almennyttige Boligselskab og Gladsaxes kommunalbestyrelse om opførelsen af de almennyttige boliger Ved Branddammen. De første 227 boliger blev opført mellem 1983 og 1985, mens det sidste område ud mod Gladsaxe Møllevej blev bebygget noget senere. Gladsaxes oprindelige gadekær/branddam indgik i let ændret form i det nye byggeri. Ved en anden lille sø i Gladsaxe blev Omsorgscentret Egegården bygget i 1985. I 1997 blev Gladsaxe Trafikplads genindviet efter en stor renovering og nyindretning.
