Halstedkloster er formentlig det ældste kloster på Lolland-Falster. Det kendes med sikkerhed fra 1305, og mens det traditionelt er blevet antaget stiftet af prinsesse Agnes kort før hendes død i ca. 1290, argumenterer nye studier for, at klosteret eksisterede allerede i 1170’erne. Det tilhørte Benediktinerordenen og var delvis underlagt Ringsted Kloster. Halstedkloster synes at have spillet en vis rolle med hensyn til den praktiske administration af kirkelige opgaver i regionen. Således var det fra Halsted, at den pavelige fuldmægtig Jens Biltzman engang før 1511 forestod indsamlingen af afladspenge i denne østlige del af Odense Stift, ligesom det var her, at den berygtede pavelige afladskommissær Johannes Angelus Archimboldus i 1517 tog ophold under sit virke i Syddanmark.
Klosterets vigtigste støtter var at finde i den lokale landadel, hvorfra der kom en fortsat gavestrøm til gengæld for gravsteder og sjælemesser; den fornemme guldbelagte altertavle fra slutningen af 1400-tallet, der endnu findes i kirken, er sandsynligvis også betalt af adelen. I 1510 brugte de lokale adelsfamilier Halstedkloster som skjul for deres flytbare værdier, da lybske landsknægte hærgede Lolland, men desværre for både munke og adel valgte soldaterne netop at udplyndre klosteret. Efter Reformationen blev Halstedkloster i 1538 gjort til et kongeligt len, men nogle af de gamle munke havde fortsat deres gang på stedet i 1540’erne.
Den bevarede klosterkirke, viet til Sankt Samson, er en af Lollands få romanske kvaderstenskirker. Oprindelig bestod den af både apsis, kor og skib, og spor i bygningen tyder på, at der allerede i romansk tid tilføjedes et tårn mod vest, som var bredere end skibet. Kun få oprindelige detaljer er bevaret, men over en dør i korets sydside sidder fortsat et smukt hugget tympanon, muligvis forestillende Marias himmelfart. Da klosterbygningerne lå mod syd, kan døren have været munkenes adgang til kirken. I senmiddelalderen blev koret udvidet og forsynet med en tresidet østafslutning; det romanske tårn blev ombygget til en vestforlængelse. Kirken tjente en dobbelt funktion som både sogne- og klosterkirke middelalderen igennem; i dag fungerer den som sognekirke. Om klosterbygningerne vides næsten intet, men de få oplysninger, der er, tyder på, at en øst-, syd- og vestfløj har udgjort klosterets hovedanlæg.
Herregården Halstedklosters nuværende hvide hovedfløj indgår som den vestlige fløj i et trefløjet anlæg med Halsted Kirke mod nord og den tidligere hovedfløj i røde mursten mod syd. I 1588 blev godset forsørgelsesgrundlag for Frederik 2.s enkedronning Sophie, og i hendes tid opførtes sydfløjen, der trods senere ændringer endnu i sin kerne er et renæssancehus. 1718-19 mageskiftede Frederik 4. Halstedkloster med baroniet Juellinge på Sjælland. I 1721 overflyttedes derfor baroniet fra Sjælland til Lolland, hvor Halstedkloster blev hovedsæde og samtidig omdøbt til Juellinge. Godset bar dette navn til baroniets opløsning i 1921. 1847-49 opførtes den af italiensk gotik inspirerede hovedfløj af Frederik Krag-Juel-Vind-Frijs. Halstedkloster drives i dag af Mogens og Jytte Krag-Juel-Vind-Frijs som skov- og landbrug.
Ved Halstedkloster havde munkene i middelalderen deres egen klosterhave og en lund, Munkelunden, i dag den østforliggende Dyrehaven. Jens Krag-Juel-Vind lod i 1740 anlægge en barokhave med linde alléer, hvoraf en fortsætter mod øst til Dyrehaven. Det mod øst faldende terræn blev terrasseret i plateauer, der stadig ses ligesom lindealléerne og en krans af lind midt på plænen. Dele af haven blev nedlagt i 1860 eller omdannet i engelsk stil; bl.a. ses en dam med ø og bro.
