Frederiksborg Slot udgør omdrejningspunktet i Hillerød, og da den omkringliggende bebyggelse er forholdsvis lav, er slottets spir synligt fra størstedelen af byen. Hovedgaden, Slotsgade, løber fra Torvet i en bue om søen til slottet. Omkring Slotsgade og Helsingørsgade ligger sluttede husrækker med forskellige udtryk, overvejende fra 1800- og 1900-tallet. Blandt de mest velbevarede huse er baghuset Torvet 1H. På grund af flere bybrande er der ikke meget bebyggelse fra før 1800-tallet. Dog findes der nogle få eksempler på barokkens huse med dominerende gavlkviste, hvoraf flere ligger i området Nyhuse, der bl.a. rummede tjenesteboliger for slottet, fx Stutmesterens Hus på Frederiksværksgade 39 fra 1721, formentlig af Johan Cornelius Krieger, som også var arkitekten bag slotsgartnerens hus på Batzkes Bakke fra 1720.
Også beliggende på Torvet er det tidligere Hillerød Råd-, Ting-, og Arresthus fra 1887‑88, som er tegnet af den lokale arkitekt Vilhelm Holck. Det er et trefløjet anlæg i rød blankmur med kamtakkede gavle, murblændinger og mønstermurværk.
Hillerød rummer flere bemærkelsesværdige skolebygninger. På Søndre Jernbanevej 4 ligger den tidligere Statsskole fra 1836 af arkitekten Jørgen Hansen Koch i et nyklassicistisk udtryk, hvor bygningens horisontale linjer understreges af den rundbuede, taktfaste vinduessætning, underetagens refendfugning samt kordon- og hovedgesimsen. Fortsætter man ned ad Søndre Jernbanevej til Milnersvej ligger Marie Mørks Skole, også af Holck, der er en tidstypisk rødstensbygning fra 1895 og 1907. På Nordre Jernbanevej 6 ligger den tidligere kommuneskole (nu Hillerød Ungdomscenter) fra 1877 af Charles Abrahams og ombygget af Vilhelm Holck i 1905. Kay Fisker og Gunnar Petersen står bag den lidt nyere Frederiksborg Byskole fra 1949‑53 beliggende på Carlsbergvej.
Nordsjællands Hospital på Dyrehavevej er tegnet af Carl Lundqvist og indviet i 1943. Nyt Hospital Nordsjælland skal ligge i bydelen Favrholm og er tegnet af det schweiziske arkitektfirma Herzog & de Meuron i samarbejde med Vilhelm Lauritzen Arkitekter og forventes færdigt i 2022. Hillerød Rådhus er tegnet af KHR Architecture (opført 2008) og bygger på den tidligere statslige forsøgsgård Trollesminde. Force4 Architects har tegnet de svanemærkede lejeboliger The Hill ved Hillerød Station, opført i 2017. I udkanten af Hillerød ligger den tidligere velhavergård Carlsberg, hvis ældste dele formentlig er fra 1600-tallet, men ellers overvejende fra midten af 1700-tallet.
Frederiksborg Slot er opført på tre forbundne småøer i Slotssøen.
