Holsteinborg ligger på den sydvestsjællandske kyst med udsigt til Glænø. I middelalderen kendtes den som bispegods under navnet Braade. I 1562 blev adelsmanden Niels Trolle imidlertid ejer, og i den følgende generation fik den navnet Trolholm. Slægten opførte i perioden 1598‑1651 et stort renæssanceanlæg med en firfløjet hovedbygning og en trefløjet avlsgård. Hovedbygningens nordfløj fra 1598 er ældst, mens de øvrige fløje er opført over det næste halve århundrede. Borggårdens gule mure med regelrette vinduer skyldes en ombygning i årene 1777‑81, der også præger den østlige fløjs indre. I 1728 blev den nordlige del af vestfløjen indrettet til sognekirke. I dag er der kapel her.
Trolleslægten ejede herregården indtil 1707, hvor Ulrich Adolph Holstein købte den. Året efter blev grevskabet Holsteinborg oprettet af Trolholm, nu kaldet Holsteinborg, og herregårdene Fuirendal og Snedinge. I 1921 blev grevskabet opløst, men familien drev den samme godskoncentration videre. Godset overgik i 2019 til Henrik Christopher Holstein.