Kulturlandskabet i kommunen er gammelt, og med undtagelse af de sandede randmoræner kan man se spor efter den tidlige udnyttelse i næsten hele kommunen. Fundene fra stenalderen er koncentreret i kystzonen og langs vandløbene, men breder sig op gennem oldtiden til det meste af området.
Ved middelalderens begyndelse blev der opført 35-36 sognekirker. Lyø og Avernakø blev dog bebygget sent og fik først kirker ved Reformationen. I skovbygden blev Finstrup, Hågerup og Fleninge Kirker nedlagt, om end de to sidste efterfølgende er erstattet af Brahetrolleborg, som blev sognekirke efter nedlukningen af Holme Kloster. Efter Reformationen blev også Ferritslev Kirke nedlagt.
I kystzonen var der store landsbyer, som på Horne Land drev tovangsbrug. Resten af den senere kommune var delt i agerbygd og skovbygd, som fordelte sig på hver side af en linje, der skar sig ned gennem området fra nordøst til sydvest. Agerbygden var præget af en høj opdyrkningsgrad med trevangsbrug og store landsbyer, mens skovbygdens landsbyer var mindre og havde lavere opdyrkningsgrad, men dog stadig overvejende trevangsbrug. En undtagelse var området ved Ringe, som havde alsædebrug. Omkring Brahetrolleborg var der en del enestegårde.
Der var flere herregårde i området. Ud over Holme Kloster, der via Rantzausholm blev til baroniet Brahetrolleborg 1672‑1924, var der grevskabet Muckadell (1784‑1925), der omfattede herregårdene Brobygård, Arreskov, Ølstedgård og Gelskov samt alt tilhørende bøndergods i den midterste del af kommunen. I syd lå grevskabet Brahesminde (1798‑1928) med herregårdene Hvedholm, Stensgård, Østrupgård og Damsbo (i den nuværende Assens Kommune) samt alt tilhørende bøndergods. Dertil kom baroniet Holstenshus (1779‑1923) i den sydlige del af skovbygden.
I 1683 var ca. 45 % af landskabet opdyrket, om end opdyrkningsgraden var meget forskellig i hhv. ager- og skovbygden. Omkring år 1800 var godt 15 % af arealet skovklædt, mens ca. 10 % var vådområder. Landboreformerne førte dog snart til en betydelig forandring af landskabet. Det kom bl.a. til udtryk i reformkomplekset på Brahetrolleborg, hvor Johan Ludvig Reventlow udflyttede næsten halvdelen af gårdene, gav arvefæste til bønderne og omlagde til rationel skovdrift. I Allested Sogn bestod udskiftningen desuden af både en meget regulær stjerneudskiftning og af etableringen af husmandskolonien Radby.
Omkring 1880 var tre fjerdedele af jorden under dyrkning, mens skovarealet var reduceret til 10 %. Arealudnyttelsen var stort set uændret i 1950, selv om landskabet i den mellemliggende periode havde ændret sig. Ved lensafløsningen i 1920’erne blev der eksempelvis gennemført udstykninger af statshusmandsbrug flere steder. Det gjaldt bl.a. Østrupgård, hvor der blev udstykket 24 brug, samt Hvedholm, Ølstedgård og Søby Søgård, der fik udstykket hhv. 7, 14 og 16 brug.
Jernbanen Odense-Svendborg blev anlagt i 1876 med station i bl.a. Ringe, der hurtigt udviklede sig til en stor stationsby. Udviklingen blev styrket af to andre jernbaner, som forbandt området: først i 1882, da der kom forbindelse til Faaborg, og dernæst i 1897 med forbindelse til Nyborg. Derudover fik Faaborg forbindelse til Odense via banen over Nørre Broby i 1906 og til Svendborg i 1916. En jernbanefærge opererede 1922‑62 mellem Faaborg og Mommark på Als. I mellemkrigstiden opstod der flere mindre sommerhusområder langs kysten, og efter 1950 blev de især udbygget på Horne Land.