I sommeren 1851 skrev N.F.S. Grundtvig et digt med titlen »Syd-Sælland«. Her berettes om Udby Kirke, hvor hans far var præst, om Gåsetårnet i Vordingborg, »Volmers Taarn ved Verdens Ende«, om Præstø Fjord og byen Præstø og mere bredt om egnen, som han kalder »Grønnelund ved Bølger blaa!«
I tidens nationalromantiske ånd skrev forfattere som B.S. Ingemann, Christian Winther, Carsten Hauch og Johan Ludvig Heiberg om Vordingborg og Gåsetårnet, men for P.A. Heiberg og Meïr Aron Goldschmidt var Vordingborg ikke et litterært omdrejningspunkt, til trods for at de begge var født i byen. Det sydsjællandske landskab træder dog frem i Goldschmidts Breve fra Choleratiden (1865), hvor han skriver: »Egnen, vi gik igjennem, mindede om Vordingborg; en Vandmølle, der viste sig mellem Træerne, bragte Tanken paa Hulemose; en skraanende Eng ved Aaen lignede Blegen ved Vintersbølle; men Alt var kraftigere, alvorligere, mørkere end den sydsjællandske Egn, som vi Begge kjendte.«
I eventyret »Lille Tuk« (1847) kombinerer H.C. Andersen romantik med geografisk oplysning i signalementet af Vordingborg som »en stor, en levende By«, hvor »høie Taarne kneisede paa Kongeborgen«, men også som en lille bitte og fattig by, hvor »Skoledrengene kom med deres Bøger under Armen og sagde ‘2000 Indvaanere’, men det var ikke sandt, saa mange var der ikke«. H.C. Andersen skrev også om egnen i Klintekorset paa Möen (1829). For romantikerne blev Møns Klint indbegrebet af det eventyrlige og storladne. Og for Carit Etlar blev Jungshoved og egnen omkring Præstø skueplads for alle tiders nationalromantiske roman: Gjøngehøvdingen (1853).
I vidt forskelligt tonefald skriver Gustav Wied og Valdemar Rørdam om Stege, den første i Barnlige Sjæle (1893), den anden i det selvbiografiske digt »Huset ved Volden« (1932). Wieds sarkastiske perspektiv lever videre i Hans Scherfigs roman Frydenholm (1962), hvor den sydsjællandske egn med dens mange godser fortætter overklassementaliteten. Senere meddelte Scherfig dog: »Frydenholm ligger i romanens virkelighed og ikke på noget virkeligt generalstabskort.«
Bent Vinn Nielsen har et beslægtet sarkastisk blik og trækker også en linje til Wied, men i Et liv i almindelighed (2010) lader han sin knarvorne fortæller, den 96-årige Skat Enevoldsen, se tilbage på sin tid i Vordingborg med et forsonende blik: »Jeg kan godt huske Vordingborg fra min barndom. Jeg kan huske Gåsetårnet og den meget lange gade, der går midt gennem byen. Jeg har aldrig været noget sentimentalt gemyt, Møller, men jeg syntes, jeg havde gode minder fra byen.«
