En opdeling af bebyggelsen i forhold til landskabet fremstår tydeligt i middelalderen, hvor man taler om store slettelandsbyer i den flade vestlige del af kommunen med op mod 15‑20 gårde, bl.a. omkring Skævinge, og mindre skovlandsbyer med 1‑3 gårde i den kuperede østlige del.
Udgravninger er gennemført i landsbyerne Sigerslevøster, Skævinge og Freerslev. Sigerslevøster har været nævnt i både jernalder- og vikingetidssammenhæng, og udgravningerne har da også afdækket gårde og fund fra den ældre jernalder og frem. Aftryk af middelalderens gårde kan ses i form af huller efter stolperne til vægforløb, og det fremgik, at der var tale om flere såkaldte udskudshuse, men ellers var der ikke bevaret nævneværdige konstruktionsdetaljer såsom gulve, rumopdelinger eller lignende.
I Skævinge er dele af den middelalderlige landsby med gårde, kældre, brønde og fundrige gruber ligeledes blevet undersøgt. I en af gruberne fremkom store dele af en ovn til støbning af kirkeklokker. Ovnen formodes at være fra 1100‑1200-tallet og har sikkert leveret kirkeklokker til Skævinge Kirke. I flere af de andre gruber blev der udgravet et stort materiale, hvilket er typisk for udgravninger i de middelalderlandsbyer, hvor forholdene har været optimale for bevaring af bl.a. knogler.
Den nuværende Hillerød Kommune var i middelalderen kendetegnet ved en sammensat økonomi, der især i de østlige dele byggede på en mangfoldig udnyttelse af naturressourcerne. Omkring år 1500 dyrkede bønderne både rug, byg og havre, og de holdt kvæg og producerede smør. Fjerkræ og æg udgjorde ligeledes en vigtig del af indtægtsgrundlaget for landbefolkningen, som også forsynede Esrum Kloster med brænde til klosterets teglovne. Derudover var skovboerne i Gribskov kendt for deres fremstilling af trækul.
I den vestlige del af kommunen, hvor Æbelholt Kloster havde større besiddelser, dominerede korn og smør landbrugsproduktionen. Derudover ejede Roskildebispen en større herregård i Strø, hvis bønder betalte deres afgifter i korn og rede penge, hvilket viser, at bønderne allerede omkring 1370 indgik i en overregional handelsstruktur, der involverede pengeøkonomi.
Kongemagten ejede ifølge Kong Valdemars Jordebog fra 1231 Gribskov med sit tilliggende.
Fra Hillerød Kommune kendes mindst tre middelalderlige herregårde: Favrholm lige syd for det nuværende Hillerød, der nævnes første gang i 1364, da gården blev pantsat til kronen. Kort tid efter bortforlenede kongemagten atter herregården. Hillerødsholm nævnes som herregård første gang i 1275 og var i adelig besiddelse indtil 1560, da også den overgik til kronen og blev til Frederiksborg Slot. Hillerød selv blev grundlagt i den tidlige middelalder, men var i 1532 endnu blot en landsby med syv gårdmænd. Lyngbygård i Lille Lyngby nævnes første gang i 1411. Godset kom i slutningen af 1400-tallet til adelsfamilien Dresselberg.
Æbelholt Kloster, oprettet omkring 1175, samlede sig snart store jordbesiddelser i den vestlige del af Nordsjælland samt i Hornsherred. Disse blev støt udvidet op igennem middelalderen til i alt 250 bøndergårde og gårdsæder ved Reformationen. Hertil kom omkring ti ladegårde.
Esrum Kloster og Roskilde bispestol ejede vandmøller i hhv. Nørre Herlev og Strø Sogne.