Stubbekøbing har bevaret den middelalderlige struktur i bymidten. De store købmandsgårde lå langs Vestergade som Trojels Gård, hvis forhus (før 1771) er byens ældste grundmurede byggeri med tegltag.
Det Classenske Fideicommis etablerede i begyndelsen af 1800-tallet en stampemølle uden for byen mod øst. I 1845 opførtes en ny »stampe« i bindingsværk.
På Torvet ligger det historicistiske rådhus (1859-60) tegnet af Vilhelm Tvede, der også tegnede sygehuset på Nykøbingvej (1862) samt præstegården (1862) på Torvet i blank gul mur med rødt tegltag. Tømrermester A.C. Rasmussen tegnede Borgerskolen (1850) på Torvet, der i det meste af 1900-tallet fungerede som posthus (fra 1907). Tømrermester Samuel Østergaard tegnede den senklassicistiske toetagers fattiggård (1858) til 28 personer i Ringgårdsstræde. Borgerskolen blev afløst af Stubbekøbing Skole (1906-07) på Rosenvængets Allé tegnet af Anton Haunstrup. Skolen blev udvidet i 1962, 1979, 2002, 2006 og 2012.
Stubbekøbing Banegård (1910), den nordlige endestation for Stubbekøbing- Nykøbing-Nysted-banen, blev tegnet af H.C. Glahn i blank rød mur og helvalmet rødt tegltag. Bygningens særkende er hovedindgangspartiet under en kraftig rundbue.
