Selv om Region Sjælland generelt kan anses for at være relativt teatertyndt, kan Næstved bryste sig af at være en af de byer i Danmark, der var først med at have sit eget teater. I 1803 indrettede baron F.C. Wedel Jarlsberg et teater på sin nyerhvervede gård Sortebrødregård, som dengang lå lidt uden for Næstved, og spillede her med sit eget ensemble. Men baronen var en flygtig sjæl, snart købte han også Odense Teater, og i 1810 solgte han gården med det fine teater i Næstved. Sortebrødregård blev siden revet ned, og man måtte nøjes med en scene i Industriforeningen som i mange andre byer, og noget rigtigt teater er det siden aldrig blevet til. Ikke desto mindre kan Næstved Kommune nu prale af Sydsjællands største kulturcenter, den nedlagte rekrutskole, som blev forladt og overdraget til kommunen i 1978. I dag er skolen indrettet til Grønnegades Kaserne Kulturcenter, hvor en lang række kulturinstitutioner er flyttet ind, bl.a. Dansk Rakkerpak & Faster Cool, Næstveds Internationale Egnsteater, og Næstved Teater, som indkøber turnerende forestillinger til opførelse i Ny Ridehus på Grønnegades Kaserne.
Næstved Revyen går tilbage til 1950 og opfører hver vinter revy i kulturhuset på H.C. Andersens Vej 24, mens Teatergruppen Talent-1 opfører teater for alle aldre i Grønnegården på Indre Vordingborgvej, begge i Næstved. For børnene er der både Teatret Aspendos, der producerer forestillinger og fortællearrangementer til turné, og Det Lille Turnéteater – der i perioden 2008‑16 hed Grønnegade Teatret – som turnerer med klassiske fortællinger, primært for førskolebørn. Endelig er der Holmegaard Amatør Teater, som siden 1980 har spillet julekomedie i Folkemusikhuset i Fensmark.
