Svendborg har altid været en teaterglad by. Under Englandskrigen 1807‑14 var der en større militærforlægning i byen og ydermere en stadsmusikant, Gregers Hiort Simonsen, som fik samlet et stort og godt orkester. Militærfolkene tog initiativ til byens første dramatiske selskab, og således fik borgerne allerede i 1812 deres første teater, som lå i Anne Hvides Gård. Siden blev der spillet på Svendborg Rådhus, indtil det heller ikke kunne honorere byens teaterliv, og næste teater stod færdigt i 1854 med plads til 600 tilskuere.
I 1897 kunne man så endelig åbne det nuværende Svendborg Teater, som fortsat er aktivt i byens rige kulturliv. Her hører også Svendborg Teaterforening til, oprettet i 1970, som er en af landets største teaterforeninger. I umiddelbar nærhed af teateret, i Borgerforeningen Kulturhus Svendborg, finder man Børne- og ungdomsteatret i Svendborg (B&U Teatret), en teaterskole for børn og unge i alderen 6-25, som hvert år producerer en stor forestilling til Borgerforeningens smukke sal.
Flere store professionelle teatre nyder godt af det kreative miljø i Svendborg, frem for alt BaggårdTeatret, der deler faciliteter med Rottefælden i Caroline Amalielund, men også teater2tusind, som blev dannet i år 2000 og siden har spillet forestillinger over hele Danmark og på lange udlandsturneer, samt danseteateret sART Danseteater, der siden grundlæggelsen i 2012 har skabt en række forestillinger, der på linje med de andre har national bevågenhed. Thurø Musikteater turnerer også rundt i Danmark, men spiller på BaggårdTeatret, når de er hjemme.
Amatørerne holder sig imidlertid heller ikke tilbage. Tved Amatørteater TGI spiller hvert år i november i Tved Forsamlingshus, ligesom Vester Skerninge Teaterforening også om efteråret spiller i det lokale forsamlingshus. Svendborg FritidsTeater kan dog hvert år i uge 49 rykke ind på Svendborg Teater med deres forestilling.
