Flere myter og fortællinger knytter sig til Roskildes opståen og tidlige historie. Bedst kendt er det stadig levende sagn om kong Ro. Han grundlagde ifølge traditionen Roskilde og lagde navn til byen. Ro, der var søn af Lejrekongen Dan, arvede efter faderens død riget og anlagde ved Isefjord en anseelig by omkring en kilde. I middelalderen var Sankt Lucius skytshelgen for domkirken. En legende beskriver, at hans hovedskal blev ført fra Rom til Roskilde på en farefuld færd, der bød på kamp mod et søuhyre. Efter Reformationen blev relikviet flyttet til Sankt Ansgar Kirke i København. Nye undersøgelser har vist, at kraniet ikke tilhører den legendariske helgen. Den svenske konge skulle under 1600-tallets svenskekrige have udtalt, at det var lige så let at erobre det danske rige som at kløve den granitsten, der står ved Roskilde Palæ. Det lykkedes ikke for kongen, og stenen står der stadig, nu med kløvningsmærker fra forsøget.
Ud over sagn og myter knytter der sig også mere nutidige betydninger til byen og kommunen. Det gælder bl.a. udtrykket »at stå af i Roskilde«, der er slang for afbrudt samleje. Udtrykket optræder første gang i en ordbog fra 1957 og refererer sikkert til, at Roskilde var sidste station før København.
Desuden kan man i Roskilde Fjord finde det selvudnævnte kongerige Elleore. En gruppe lærere købte i 1944 øen Elleore og udråbte den til kongerige med egen grundlov som en reaktion på Besættelsen. Øen befolkes hver sommer af »ellefolket«, især rekrutteret fra Kildegård Privatskole.
I Roskilde er der en lang tradition for markeder. Et af de vigtigste var hestemarkedet med levende kreaturer. I dag er der marked onsdag og lørdag på Stændertorvet med fødevarer og kunsthåndværk. På Museumsøen har der i de senere år været afholdt vikingemarked, ligesom spillemandsstævnet Rødder, Fødder & Stemmer også afholdes her. Tidligere var der tradition for byfester med spektakulære optog, bl.a. arrangeret af Foreningen Roskildefonden. Formålet var at skaffe og uddele penge til velgørende formål, hvilket fonden stadig gør i dag med overskuddet fra Foreningen Roskilde Festival.