Der er kendskab til tre middelalderlige voldsteder i kommunens område: Haraldsborg, Bistrup og Boserup Skov, som alle er beliggende ved Roskilde nær kysten i bunden af Roskilde Fjord. Voldstederne er placeret, så det oprindelige terræn kunne udnyttes til beskyttelse af anlæggene. For den sydlige og østlige del af området, der er en del af den såkaldte Hedeboegn, kan fraværet af voldsteder måske skyldes specielle ejerforhold i middelalderen, idet enkelte jordbesiddere som Hvideslægten og Roskilde bispestol ejede meget jord i området.
I Roskilde ligger Roskilde Kloster på det middelalderlige Sortebrødre Klosters plads. I midten af 1500-tallet blev en privatejet herregård opført, og i 1699 stiftedes Roskilde adelige Jomfrukloster. Hvor Psykiatrisk Center Sct. Hans ligger i dag, lå i middelalderen borgen Bistrup. I den sydlige del af kommunen ligger Risbyholm med sin oprindelige hovedbygning fra 1720’erne og Vibygård med en hovedbygning i italiensk villastil fra 1857.