Byggeskikken i den gamle bydel, som er fra 1700‑1800-tallet, er stilfærdig og uden stilmæssige detaljer. Her er snævre gader og slipper, og de små huse er velholdte med gule facader, sorttjærede sokler og røde tegltage, enkelte med stråtag. Flere af de lidt større, såkaldte skipperhuse, er opført af Johan Blichmann, ligesom den tidligere kro og bagergård også tilskrives Blichmann. Kendetegnende er hans smalle kviste og profilerede fyldingsdøre med halvrunde, opsprossede vinduer over.
Dragør by er omfattet af en bevaringsplan, der indbefatter den gamle bydel øst for vejen Vestgrønningen samt Nyby og Dragør gamle havn. I 2018 blev den gamle bydel optaget på den danske tentativliste til UNESCOs verdensarvsliste under overskriften »Dragør gamle by og havn – en skipperby fra verdens store sejlskibstid i 1700- og 1800-tallet«. Dragør modtog i 2018 Europa Nostra Danmarks pris for indsatsen for bevaringen af den gamle bydel.
Den gamle by er i dag omkranset af nyere bebyggelser som bl.a. Wiedergårdens rækkehuse, tegnet af Arkitema i 1987‑90, og Støbervænget af Bent Rohde fra 1978‑79. Fra omkring år 1900 blev der bygget villaer nord og syd for den gamle bydel, primært som sommervillaer for københavnere. Desuden opførtes en række offentlige bygninger, fx jernbanestation, rådhus og alderdomshjem i historicistisk stil.
Nord for byen ligger store områder med enfamilieshuse, bl.a. etplanshuse på Skriverengen af Paul Grøning, og Køjevænget af DOMUS arkitekter. Mod syd ligger store områder med etageboligbebyggelser, rækkehuse og gårdhuse. Her er Hvidtjørnens gårdhuse fra begyndelsen af 1970’erne, tegnet af arkitekt Ole Storgaard, og bebyggelsen Engparken med både rækkehuse og etagehuse fra de tidlige 1950’ere af arkitekterne Knud Bartholdy og Thyge Olsson. Af nyere bebyggelse findes desuden ældrebebyggelsen Strandgården af Frederiksen og Knudsen Arkitekter A/S fra midten af 1990’erne.
Dragør har grønne landskaber, bl.a. langs Sydstranden og, centralt i Dragør, to grønne, ret smalle kiler, der begge er fredede. Nordligst ligger Grushullerne med slettepræg og skovtykning, og fra Dragør Kirke og ca. 750 m sydpå ligger Dragør Anlæg, der har tre mindre damme, rundhøjen Blushøj og høje træplantninger, hvilket sammen med lindealléen langs kirkegårdens østside og poppelrækker gør det til et frodigt område.
