Skårup var oprindelig en landsby med middelalderkirke, som i løbet af 1800-tallet udviklede sig til en bymæssig bebyggelse. Ved udskiftningen i 1796 blev 80 % af gårdene flyttet ud, hvilket gjorde det muligt at opføre huse, hvor der tidligere havde været gårde, og antallet af huse voksede fra 61 i 1844 til 135 i 1901. Beliggenheden langs hovedfærdselsåren Svendborg-Nyborg og åbningen af jernbanestation på banen Svendborg-Nyborg i 1897 bevirkede en opblomstring med gæstgiveri, telegraf- og telefonstation, andelsmejeri (1886), vandværk (1909), kro mv. Byen fik også fattiggård (1879, fra 1923 alderdomshjem) ved siden af Skårup Hospital (1652). Byens udvikling var også tæt knyttet til Skårup Seminarium, grundlagt i 1803 af den lokale sognepræst P.A. Wedel (1768-1842). Byen havde desuden en degneskole, ligesom der også var en landbrugsskole (1900), der i 1915 blev til en husholdningsskole.
Byen fortsatte med at vokse frem mod 1970, også selv om jernbanen lukkede i 1964, idet befolkningen steg fra 620 personer i 1921 til 1.216 i 1970; den store vækst kom i 1960’erne. Hovederhvervene i denne periode var håndværk og industri, handel samt administration og liberale erhverv. Gruppen af personer i administrative erhverv arbejdede bl.a. på seminariet, kommunekontoret (1937), biblioteket (1943) og plejehjemmet (1965).
Udbygningen med parcelhuse og også rækkehuse fortsatte efter 1970, og indbyggertallet steg fra 1.377 i 1990 til 1.492 i 2006. Byen voksede i nord sammen med Øster Åby, da Skårup blev udbygget op mod Åbyvejen og langs Nyborgvej i 1980’erne, 1990’erne og 00’erne. Til det voksende antal beboere blev der bl.a. opført Skåruphallen i 1970 (i dag: Skårup Kultur og Idrætscenter) og daginstitutioner.