Vindeby var oprindelig en udflytterby fra Nyby og atypisk placeret ud til kysten, fordi den var færgeby for en forbindelse mellem Tåsinge og Svendborg. Vindeby blev udskiftet i 1787, hvor tre ud af fem gårde blev flyttet ud. Fraværet af gårde i landsbyen satte præg på udviklingen, hvor antallet af huse steg fra 20 i 1844 til 38 huse i 1903; samtidig steg befolkningstallet. En bymæssig bebyggelse begyndte at opstå, og der kom bl.a. tinghus (1812), skole (1827), postkontor (1851‑52), telefoncentral (1914‑15), kro, kalkbrænderi og færgehavn. Færgeforbindelsen fik i 1873 en dampfærge.
I 1930 havde byen 361 indbyggere, og det mere end fordobledes til 815 i 1960. De største erhvervsgrupper i 1960 var handel og håndværk samt transportvirksomhed. Åbningen af Svendborgsundbroen i 1966 medførte en markant opblomstring og byudvikling, og i 1970 havde byen 1.360 indbyggere. Vindeby blev i de følgende årtier en boligforstad til Svendborg, og den nye tilvækst skete omkring Sundbrovej og ved Eskærvej. Det var især parcelhuse, der skød op. Børnene i de mange nye familier gik på Bregninge Sogneskole, senere Sundhøjskolen, som blev indviet i 1956 til erstatning for den gamle skole fra 1827.
Befolkningstilvæksten fortsatte efter 1970. Indbyggertallet voksede til 2.188 i 1990, hvorefter tallet stabiliserede sig; i 2006 var der 2.234 indbyggere. Tilvæksten medførte også udbygning af offentlige serviceinstitutioner, bl.a. Tåsinge Plejecenter (1970), Tåsingehallen (1972), plejecenteret Vindeby Pilevej (1993) og en række børnehaver. Samtidig blev det gamle færgeleje omdannet til Vindeby Lystbådehavn.
