Augustenborg voksede frem som en lille slotsby i slutningen af 1600-tallet og begyndelsen af 1700-tallet. I 1730’erne var der omkring 40 huse, og kort før år 1800 var der 66. Sidst i 1700-tallet fik byen et arkitektonisk helhedspræg med en række hoffunktionær- og håndværkerboliger, inspireret af det nye hertugslot. Fra 1764 til 1848 var Augustenborg administrativt centrum for næsten hele Sydals, som da hørte under hertugen. Byen var beboet af hertugelige funktionærer og håndværkere og enkelte handlende knyttet til hertughoffet. Det betød også, at byen i 1840’erne var tysksindet modsat hele omegnen.
Hertugtiden i Augustenborg sluttede i 1848. Derefter blev slottet brugt til forskellige offentlige institutioner, og Augustenborg udviklede sig fra hertugby til institutionsby, der dog juridisk havde status som flække med begrænsede byprivilegier. Frem til 1878 var der kaserne eller militærhospital på slottet; derefter blev der preussisk lærerindeseminarium. Institutionerne formåede kun delvis at erstatte tabet af hoffet, og byen stagnerede. Anlæggelse af en havnekaj i 1884 og en smalsporet jernbane i 1898 gav dog grundlag for mere handel og styrkede byen som oplandsby. Hvor der i 1860 var 531 indbyggere, lå tallet i 1921 på 762. Byen forblev langt mere tyskpræget end omegnen.
Augustenborg bevarede sin status som flække efter 1920. Som institutionsby fik den et løft, da der fra 1932 kom psykiatrisk hospital på slottet. Ellers var byen præget af langsom vækst; befolkningstallet var dog i 1970 nået op på 2.628. Beliggenheden tæt på Sønderborg gav ikke mulighed for nogen større udvikling.
I 1970 blev Augustenborg hovedby i den nye Augustenborg Kommune, og det tilførte byen en række centerfunktioner med rådhus mv., ligesom også øvrige offentlige institutioner blev udbygget. Byen voksede ret kraftigt mod nord, hvor en stor del af Augustenborg Hovedgårds jorder efterhånden blev bebygget. Som handelsby havde Augustenborg det stadig svært pga. nærheden til Sønderborg, men de rekreative muligheder blev udnyttet med bl.a. lystbådehavn. Befolkningstallet steg fra 3.103 i år 2000 til 3.247 i 2006.
