Ud over et benediktinsk munkekloster, det senere Skovkloster, fik Næstved endnu to tiggerbrødreklostre i løbet af 1200-tallet. Dét var munkene dog først ikke udelt begejstrede for, og som nominel byherre formåede det gamle kloster længe at holde de nytilkomne ude. I hvert fald de franciskanske gråbrødre og muligvis også de dominikanske sortebrødre fik i begyndelsen af 1240’erne foræret ejendomme i Næstved, hvorved de kunne oprette deres konventer; for gråbrødrene var stifteren Ingerd af Regenstein af Hvideslægten, mens den dominikanske stifter er ukendt. Men først i årene omkring 1270 kunne de to tiggerbrødrekonventer i praksis flytte ind. Indtil da havde de muligvis afventet situationen i hhv. Stege (hvor Ingerds fader, Jacob Sunesen, havde sin højborg) og Vordingborg (hvor et midlertidigt dominikanerkloster eksisterede 1253-61).
Næstveds Tiggerbrødreklostre
Klostrenes bygningshistorie
Gråbrødrene fik skænket et hus centralt i byen, hvor Axeltorv ligger i dag. Det nedrevne kloster blev arkæologisk undersøgt i 1957, da der skulle anlægges en parkeringskælder på stedet. Klosteret havde været opført af tegl, og den imponerende store, næsten 50 m lange og ca. 13 m brede kirke var et langhus på fem kvadratiske fag, hvilket var typisk for tiggerklostre. I løbet af middelalderen havde kirken fået kapeller på sydsiden af skibet, som formentlig var blevet sammenbygget til et egentligt sideskib. Klosterbygningerne udgjorde sandsynligvis et sluttet firfløjet anlæg i to stokværk i senmiddelalderen. Klosteranlægget og dets kirkegård var desuden omgivet af en kraftig mur i tegl.
Dele af sortebrødrenes kloster, som opførtes i den sydøstlige bydel, muligvis ved et tysk købmandskvarter, stod frem til 1840 og kendes fra både tegninger og opmålinger. De to bygninger i tre stokværk blev længe anset for at repræsentere dele af hovedanlægget, men senere udgravninger har bekræftet, at begge bygninger i stedet er store udløberfløje beliggende syd for kirken og hovedanlægget. Den østlige af de nedrevne bygninger, formentlig en magasinbygning, var opført med små vinduer og ud fra en indskrift dateret til 1407/37. Det øvrige klosteranlæg kendes kun fra mindre udgravninger. Kirken lå som nordfløj ud mod landevejen og synes i størrelse og grundplan at have mindet om gråbrødrenes kirke i byen, mens de øvrige fløje udgjorde et sluttet anlæg omkring en klostergård med korsgang.
Fra adelig bevågenhed til klosterplyndringer
Selv om Næstved hverken var nogen domkirkeby eller stor handelsstad, synes begge tiggerklostre snart at have opnået en betydelig størrelse og anseelse både inden og uden for ordenerne. To dominikanere med rang af provincialpriorer (dvs. ordenens nordiske overhoved) valgte at nyde deres otium i Næstved i begyndelsen af 1300-tallet, i 1363 havde sortebrødrene besøg af to biskopper, og i hhv. år 1500, 1510 og 1527 lagde klosteret sale til flere større arveskifteopgør, bl.a. i adelsfamilien Bille.
Begge klostre synes at have nydt god bevågenhed hos den sydsjællandske adel med henblik på sjælemesseoprettelser, begravelser og deraf afledte gaver. Eksempelvis valgte ridder Niels Pedersen Gyldenstierne i 1456 at blive begravet i sortebrødrenes klosterkirke, for hvilket brødrene bl.a. fik hans hest og rustning. Tiggerbrødrene måtte som udgangspunkt ikke eje andet gods end deres egne klostre, men i Danmark besad de typisk også andre huse især i byerne, som de nød indtægter af. Det gjorde begge konventer også i Næstved, hvilket omkring 1430 udløste en ny strid med de benediktinske byherrer i Skovkloster, fordi gejstlige stiftelser var fritaget for at betale byskat af deres ejendomme. Sagen endte i et mindeligt forlig, der bl.a. betød, at begge konventer i anden halvdel af 1400-tallet årligt betalte 1 pund peber hver i leje til benediktinermunkene.
Ejendomsbesiddelsen endte dog for gråbrødrene i 1505, da konventet i Næstved nødtvungent måtte lade sig reformere efter ordenens strengere observantiske linje. Reformeringen hjalp dem imidlertid ikke, da den lutherske kritik af klosterlivet nåede til Sjælland omkring 1530. Rigshovmesteren Mogens Gøye lod indsætte to frafaldne gråbrødre som prædikanter imod deres gamle fæller i Næstved. Begge byens tiggerklostre blev plyndret af borgerne i 1531, men hvor de reformerte gråbrødre blev fordrevet allerede året efter, lykkedes det de ikke-reformerte sortebrødre at holde stand helt frem til Reformationens endelige indførelse i 1536.
