Det historiske Præstø rejser sig klart mod vandets flade og mod Tubæk og det fladere terræn, der engang var fjord. Bymidtens struktur er ligeledes klart aflæselig med to hovedakser, Adelgade og Torvet på øens ryg, med stræder, der forbinder på tværs. Adelgades bygninger er ret forskellige, hvad alder og stil angår; de fleste er opført mellem 1850 og 1950. Særligt kan nævnes konsul H.P.L. Grønvolds købmandsgård med sine til dels fredede pakhuse, apoteket fra 1847/88 i klassicistisk stilart samt Aage Langeland-Mathiesens nationalromantiske sparekassebygning fra 1911. Præstø Havn markerer sig med sine fredede pakhuse, mens resten af den historiske by, i særdeleshed på og omkring Torvet, er kendetegnet ved et usædvanlig højt antal fredede bygninger. Her dominerer den klassicistiske stilperiode med bygninger som Grundtvigs Hus, byens ældste grundmurede hus fra 1821, eller det gamle rådhus fra 1823-24, der blev opført efter tegninger af Willads Stilling og efterset af overbygningsdirektør C.F. Hansen. Husrækken Torvet 19‑23 og Klosternakken 1‑5 opført 1853‑57 af murermester Magnus S. Miede er eksempler på senklassicismens harmoniske proportioneringer og er med til at give Torvet det helt særlige præg af originalitet.
Ved Hotel Frederiksminde med bygninger fra 1868 finder man lystanlægget af samme navn, hvorfra der er kig til herregården Nysøs barokpalæ fra 1671‑73 og ud over Præstø Fjord. Herfra er der adgang til en badestrand og en pavillon fra år 1900, opført af Haandværker- og Borgerforeningen og tegnet af Emil Schwanenflügel.
