Antvorskov er Nordens ældste johanniterkloster. Det menes oprettet i midten af 1160’erne på initiativ af ærkebiskop Eskil, der under et besøg i Jerusalem omkring 1164 overtalte ordenen til at sende munke til Danmark, hvor kong Valdemar den Store skænkede ordenen en grund lidt sydøst for Slagelse. Johanniterordenens primære formål med at have klostre, fx i Danmark, var, at en stor del af klostrenes indtægter hvert år blev sendt til hovedkvarteret først i Det Hellige Land, fra 1291 på Cypern og fra 1310 på Rhodos.
Antvorskov blev et stort og rigt kloster, og klosterkirken opnåede i løbet af senmiddelalderen en størrelse, der gjorde den til den femtestørste middelalderkirke i nutidens Danmark. Godsgaverne strømmede ind fra adelige på Sjælland og de øvrige danske øer samt fra Skåne og endog Rügen. Gaverne var dels betaling for sjælemesser og gravpladser i klosteret, dels modydelse for, at mange adelige – mænd som kvinder – kunne leve deres sidste år på klosteret som en del af klosterfællesskabet.
Antvorskov blev blandt de danske klostre kun overgået af naboklosteret i Sorø i rigdom, og det anslås at have haft fæstegods på 6.000 tønder hartkorn og 10.000 tønder land ved Reformationen. Dertil ejede klosteret en mængde byhuse i København og de sjællandske købstæder og fem-seks sydvestsjællandske sognekirker. Tillige var klosteret involveret i driften af helligåndshuset og Sankt Jørgensgården i Slagelse.
Prioren af Antvorskov Kloster havde plads i Rigsrådet og stod i rang kun lidt under Roskildebispen. Johannitermunken Hans Tausen havde sin gang i Antvorskov, hvor han efter et studieophold i udlandet begyndte at prædike de lutherske tanker fra klosterkirken i 1524. Efter 1536 fik Antvorskov Kloster lov at fortsætte en tid endnu, dog nu bl.a. som protestantisk præsteskole. I 1580 blev klosteret endeligt nedlagt og efter nogle år omlagt til kongeligt jagtslot – i 1585 endda med påbud om, at enhver, der herefter omtalte stedet som »Antvorskov Kloster« og ikke som »Slot«, skulle bøde en okse til kongen.
Allerede i 1887 udførte Nationalmuseet de første udgravninger af klosteret, og siden er der udført flere udgravninger, som tegner et hovedindtryk af klosterets udseende i middelalderen.
Hovedadgangen til klosteret må have været i nord ind mod Slagelse. Herfra ankom man til en banke, hvor kirken og det egentlige klosteranlæg lå. Mod syd og sydøst, hvor motorvej E20 ligger i dag, lå andre klosterfløje og fiskedamme. Synlige fra motorvejen er også en række ruiner, som ligger på kanten af banken.
Klosterets ældste dele, der menes at være romanske og fra 1200-tallet, var formentlig anvendt til beboelse. Kirken og det egentlige klosteranlæg lå fra begyndelsen på bakken, og den 70 m lange gotiske kirke lå prægtigt ud til bankens kant. Koret og den tresidede korafslutning havde stræbepiller, og på begge sider af skibet var der tilføjet store kapeller, som med tiden voksede sammen til egentlige sideskibe. I vest afsluttedes kirken af et kraftigt tårn.
På kirkens nordside dannede tre megetlange klosterfløje et uregelmæssigt klosteranlæg. Alle tre fløje var i to stokværk, og alene østfløjen over 70 m lang. Andre udløberfløje sluttede sig til anlægget.
Syd for hovedanlægget lå andre store bygninger, og mod sydøst lå formentlig ladegården. Til det enorme kloster hørte desuden store fiskedamme og haver. Hele komplekset bredte sig over omkring 10 ha og var omgivet af en høj klostermur.
Klosteret blev efter Reformationen først omdannet til jagtslot, men fungerede siden også som herregård. De sidste rester af klosterbygningerne blev revet ned i 1816, men kendes fra bl.a. ældre opmålinger. I 1900-tallet led klostertomten en krank skæbne, og de færreste ved, at motorvej E20 gennemskærer en central del af klostergrunden. Det mishandlede fortidsminde passeres dagligt af tusindvis af bilister i grel kontrast til forholdene i middelalderen.
