Omtrent hvor Gråbrødretorv ligger i dag, blev Københavns ældste kloster oprettet i 1238. Det var et af flere gråbrødre- eller franciskanerklostre i stiftet, som grevinde Ingerd af Regenstein i disse år lod stifte rundtom på Sjælland.
I København overtog brødrene hendes bygård, hvortil der, foruden selve det firfløjede klosteranlæg, også hørte adskillige andre bygninger, heriblandt herberg og fængsel. Gråbrødrene skulle som tiggermunke finde deres primære ernæring gennem tiggeri, og da Københavns protestantiske bystyre forbød dette allerede i begyndelsen af reformationsårene, opløste konventet sig selv og overdrog bygningerne til byen i 1530, hvilket kongen konfirmerede i 1532. Ved samme lejlighed udfærdigede byens borgmester og rådmænd en inventarfortegnelse, som dokumenterede klosterets rigdom. Blandt meget andet efterlod brødrene syv forgyldte alterkalke og tilhørende diske, som tilsammen vejede 18 mark sølv, omkring 4 kg. Nogle af gråbrødrene slog sig efterfølgende ned som håndværkere i byen.
I byrummet er der i dag ingen spor efter det omfattende anlæg, men ud fra skriftlige kilder kan klostergrundens omfang opgøres til næsten 2 ha ved middelalderens slutning. Den synes at have strakt sig helt fra Klosterstræde til Købmagergade og afgrænsedes mod nord af Skindergade. Mod syd stødte grunden op til Helligåndsklosterets ligeledes vidtstrakte grund. Kirken har udgjort anlæggets nordfløj. I bygningen Gråbrødretorv 11 indgår dele af en middelalderlig klosterbygning opført af både kridtsten og tegl. Placeringen kan stemme med, at kælderen har indgået i østfløjens afslutning mod syd.
