Gyldensteen kendes fra omkring år 1400 under navnet Enggård, hvilket afspejler nærheden til Nordfyns strandenge. Det var ejeren Gregers Krabbe, der i årene 1636‑40 opførte den nuværende hovedbygning i den sene renæssances byggestil. Bygningen, der ligger malerisk på et ældre voldsted, er i røde mursten, og den høje hovedfløj har svungne, vælske gavle, som også pryder to karnaptårne på den sydlige facade samt gårdsidens frontispice, der dog er af nyere dato. En dobbelttrappe fører op til hovedindgangen, der er dekoreret med en sandstensportal. Omkring år 1700 blev hovedbygningen tillempet barokstil, og i samme århundrede blev anlæggets tre lave sidefløje tilføjet. Nord for hovedbygningen kan resterne af et nu nedbrændt trefløjet avlsanlæg ses i to hvidkalkede længer fra hhv. 1636 og 1724.
I 1719 overtog franskmanden Jean Henri Huguetan Gyldensteen herregården, og året efter blev grevskabet Gyldensteen oprettet. Det gik efterfølgende i arv både ad kvinde- og mandslinje, hvilket betød, at familienavnet efterhånden blev Bernstorff- Gyldensteen. I 2018 blev Gyldensteens hovedbygning sat til salg, men efterkommeren Frants Bernstorff-Gyldensteen ejer og driver fortsat godset.
