Det ældste Sønderborg var domineret af gavlhuse, ofte med et tilbygget korshus i to etager med stuer; kombinationen kan ses i Perlegade 91 og 49. Af byens rige renæssancebindingsværk er bevaret langsiderne i gavlhuset Perlegade 51 og gårdsiderne i nr. 21 (før 1600) og 61 (ca. 1640). Her ses bl.a. stolpeskæl, dvs. forlængelser af overetagens stolper ned over den sårbare tømmersamling. Af de mange enetages gavlhuse med knægtbygget gavl er kun bevaret Kirkegade 8 (1643). Gavlhusene var som regel indrettet med diele (forstue) og dørns (stue) mod gaden, med køkken bagved og bagestden fine stue kaldet piselen. Til de fattigste var der lejeboder på 3‑4 fag, som kan ses i Bjerggade 15‑19 i bindingsværk med knægte og styrterum-konstruktion.
Efter 1750 blev der med barokkens nye idealer bygget langhuse, bl.a. Perlegade 58 med kvaderliséner og trekantfronton over gavlkvisten. Samme stil med liséner ses i en del småhuse, bl.a. Søndergade 16, et gavlhus og et kvisthus med facade fra ca. 1750. Af klassicistiske facader kan nævnes apoteket Perlegade 28 og forhuset Perlegade 21.
Efter bombardementet i 1864 blev byen genopbygget i senklassicisme med nygotiske elementer, parallelt med arkitekturen i Flensborg og Hamborg. En fin husrække ses langs Rådhustorvets vestside, og i Humletorv 4 ses de buede vinduesglas, som var på mode på denne tid.
