Fensmarks historie og udvikling hænger tæt sammen med Holmegaards Mose og opførelsen af Holmegaard Glasværk (1825), som i mange år gav arbejde til en stor del af byens indbyggere. Byen voksede frem omkring middelalderkirken, gadekæret og præstegården samt ved glasværket, hvor der opførtes en mindre fabriksby med bl.a. skole, kro, købmandsbutik, katolsk kapel og boliger til de ansatte og deres familier. Desuden var der kalkbrud og teglværk.
Der blev opført forsamlingshus i Fensmark i 1889, og en nyopført forsamlingsbygning stod klar i 1908. I byen var der også skolebygning fra 1860 og forskole fra 1911. Fensmark Brugsforening blev oprettet i 1875.
I 1950 havde Fensmark 1.245 indbyggere. Byen fik bankfilialer, vandværk (1938), frysehus (1948), telefoncentral, sportsanlæg (1944), kommunekontor, biograf (1946) og fjernvarmeværk (1964). I 1936 blev den gamle skolebygning erstattet af den nyopførte Holmegaardskolen, der blev udvidet med en realfløj i 1962; senere fulgte flere udvidelser. Alderdomshjemmet fra 1929 med 20 pladser fik tilføjet aldersrenteboliger i hhv. 1945 og 1954.
I 1960 overgik Brugsen til selvbetjeningsbutik som den første brugsforening i Danmark og blev med tiden en af Sjællands største SuperBrugser. Behovet for arbejdskraft til glasværket satte fart på boligudviklingen i Fensmark i midten af 1900-tallet, og byen bredte sig fra kirken mod syd langs Holmegaardsvej og Næstvedvej, og efterhånden smeltede landsbyen sammen med fabriksbyen. I 1966 blev Fensmark administrativt center i den nyoprettede Holmegaard Kommune.
Befolkningstallet steg i slutningen af 1900-tallet. Således var der i 1970 2.270 indbyggere, i 1990 3.666, og i 2006 var tallet nået op på 4.483. De første udstykninger i 1950’erne og 1960’erne fik fra 1970 følgeskab af området ved Kildeallé, Hovledet og Kattekæret (1978) samt Akaciehaven og Slibemestervej (1979). I 1980 tilføjedes erhvervsudstykningen på Glasmagervej samt andelsboliger på Tørvevej og Holmegaardsvej. I 1994 blev det store byfornyelsesprojekt Glasbyen besluttet, hvorved de gamle arbejderboliger omkring glasværket blev renoveret. Fensmark oplevede efterhånden et byggeboom, og flere udstykninger fulgte mellem Kalkerupvej og Glasværksvej. Udviklingen medførte, at de to mindre landsbyer Sibberup og Kalkerup blev opslugt, og hele området blev efterhånden betegnet som Fensmark.
Den første børnehave (Hasselvang) opførtes i 1967 som selvejende institution og overgik fra 2004/05 til kommunal børnehave under navnet Himmelhøj. I 1977 opførtes Holmegaardhallen. I 1993 blev der som følge af krigen på Balkan etableret flere flygtningelandsbyer i Danmark, herunder Center Fensmark, der husede 175 bosniske asylansøgere; centeret lukkede i 1995.
