Helsingør Dagblad, kommunens førende avis, blev udgivet første gang i 1867. Avisen havde i 1. halvår af 2017 et oplag på 5.007 og et anslået læsertal på 16.000, og dermed læses den af en fjerdedel af alle kommunens indbyggere. I 1973 blev avisen overtaget af Det Berlingske Officin, som bevarede ejerskabet indtil 1979, hvor en alvorlig krise blev afværget, da nogle erhvervsfolk og Dansk AvisTryk skød penge i avisen. De nye ejere udviklede avisen til en lukrativ trykkerivirksomhed med opgaver for flere af de store københavneraviser samt mange distriktsaviser. I 1984 blev Søndagsavisen medejer, hvilket førte til, at Helsingør Dagblad også kom til at trykke denne avis’ store oplag. I 2009 overtog Søndagsavisen hele ejerskabet, og trykkerivirksomheden blev samtidig lukket.
Helsingør Dagblad havde siden 1905 haft tilknytning til Radikale Venstre, men benyttede ejerskiftet i 1979 til at erklære sig tværpolitisk. Gennem alle årene har den primære konkurrent været Frederiksborg Amts Avis, som i perioder har været større i Helsingør og i hele kommunen end dagbladet, bl.a. med aflæggeravisen Nordsjælland, der udkom 1891‑1962. Amtsavisen har fortsat en redaktion i Helsingør. Byen havde 1798‑1936 også en konservativ avis, Helsingør Avis.
Den socialdemokratiske presse blev repræsenteret ved Nordsjællands Social- Demokrat, der blev udgivet under forskellige navne 1911‑71.
Det husstandsomdelte ugeblad Lokalavisen Nordsjælland med et oplag på 32.871 (2017) udgives af Helsingør Dagblad, mens Søndagsavisen Øresund har et oplag på 30.000 (1. halvår 2017).
Radio Helsingør er et foreningssamarbejde mellem bl.a. Radio Update, US Radio og NKR (Nordsjællands Kristne Radio). TV Kronborg blev oprettet i 2014 af fire lokale foreningsdrevne tv-stationer: VTV (Vapnagaard TV), TV Øresund, TV Spot og TV 3000 og sender på Kanal Hovedstaden.
DR P4 København og TV 2 Lorry dækker Helsingør Kommune fra hhv. København og Frederiksberg.
