To af de kendteste danske sange stammer fra Lolland. Fr. Sneedorff Birch, søn af biskoppen i Maribo, bragte folkevisen »Det var en lørdag aften« ind i litteraturen i 1837, hvor han udgav en sangbog, og Kaj Munk, som voksede op i Maribo, sendte i »Den blaa Anemone« (1943) sin poetiske hilsen til »fødelandet«: »Paa Lolland jeg den hented,/et Kærtegn fra min Fødeø./Saa gik jeg her og vented/ og tænkte, den maa dø.«
Lillebyens store forfattere, Gustav Wied og Herman Bang, kendte begge Nakskov. Gustav Wied, født i Branderslev, kom i 1874 i boghandler lære i Nakskov, og Herman Bang boede på Nakskovs Hotel Skandinavien, da han skrev Tine (1889). Med skibsværft og anden industri blev Nakskov en af Danmarks mest karakteristiske industribyer, og Hilmar Wulff, der voksede op i byens arbejdermiljø, førte denne verden ind i romaner som Arbejdets Sang fra 1945. Wulff skildrer desuden polakkernes indvandring og vilkår på Lolland omkring 1910. Romantrilogien Vejen til Livet, Livets Brød og Forjættelsens Dag (1947‑49) skildrer således sømænd og havnebisser, men også de såkaldte roepolakkers kår. Wulff argumenterer for, at disse gæstearbejdere »blev Tungen paa Vægtskaalen« i kampen for arbejdernes rettigheder. Som Nitterens datter (1991) kunne Rita Naabye også rapportere fra skibsværftsarbejdernes liv.
Med skibsværftets lukning i 1987 blev Nakskov et sindbillede på Udkantsdanmark. Nakskovitten Henrik Hohle Hansen skildrer i romanen Kære Gud, lad mig ikke dø på et lokum skibsværftets kraner, der lignede kæmpegiraffer: »En gang iblandt bevægede giraffen sig forkert, eller tandtråden knækkede, og så blev arbejdsmyrerne ved giraffens fod såret eller dræbt.«
Lisbeth Zornig Andersen har både i selvbiografien Zornig – Vrede er mit mellemnavn (2011) og i krimien Bundfald (2016), skrevet sammen med Mikael Lindholm, fortalt om livet på bunden af Nakskov. Senest har Peder Frederik Jensen med romanen Det Danmark du kender (2020) sat fokus på de store sociale problemer. Bent Vinn Nielsen boede i en årrække på Vestlolland, og i romanerne Et stykke af muren (1991), Realiteternes verden (1992) og Rejsens mål (1992) føres læseren i groteske rejser gennem Underdanmark med lykkeriddere, overtræk på kassekreditten, småsvindel og kronisk arbejdsløshed fra Vendsyssel til Lolland.
Mens Helle Stangerup, der var gift med Adam Knuth på Knuthenborg, kunne trække på sine overklasseerfaringer i historiske romaner som Christine (1985) og Spardame (1989), har Helle Helle, som er født i Nakskov, kunnet fortælle om verden set fra den modsatte ende af samfundet. Hun er med sin nøgterne stil en central skikkelse i moderne dansk prosa, og hendes romaner og noveller rummer motiver og stemninger af provins, udkant og Lolland. Det gælder ikke mindst i romanen Rødby-Puttgarden (2005), der fortæller om menneskers gøremål i færgens rytme, og at »der lugtede af appelsiner i ventesalen i Puttgarden«. Gennemgangen slutter med en anden tids litterære stemme, idet Leonora Christina tilbragte sine sidste år ved Maribo Kloster, hvor hun færdiggjorde sin Jammers Minde fra 22 års fangenskab i Blåtårn.
