De ældste bygninger i Hørsholm ligger i området omkring Slotssøen og Gl. Hovedgade. På Gl. Hovedgade ligger en facaderække af byejendomme fra begyndelsen af 1800-tallet, der fremstår som købstadshuse med blank mur eller farvepudsede facader i samme skala og detaljering. På modsatte side af Gl. Hovedgade ligger det statelige gamle apotek fra 1867 i blankt gult murværk. Fra Gl. Hovedgade kan man mod vest se Hørsholm Mølle hævet over byen. Møllen af typen hollandsk vindmølle stod færdig i 1891.
Hørsholm Gamle Rådhus fra 1918 er tegnet af Bernhard Ingemann og ligger på hjørnet af Rungstedvej og Hovedgaden. Det er en tofløjet historicistisk bygning med rødpudsede mure og valmtag i rødt tegl. Bygningen har mange detaljer, bl.a. en balkon med balustrade og frontispice.
Som en konsekvens af udviklingen siden 1900-tallet, hvor flere ældre bygninger er markant ombygget eller nedrevet, fremstår Hovedgadens arkitektur sammensat og forskelligartet. Hørsholm Klædefabrik blev revet ned i 1976, og i stedet blev kulturhuset Trommen og Hørsholm Bibliotek bygget og indviet i 1988.
Med industriens fremmarch i Hørsholm blev der fra slutningen af 1800-tallet bygget boliger til arbejderne, der stadig i dag fremstår som samlede bebyggelser. Et eksempel ligger på Mosevej, hvor en række arbejderboliger i 1897 blev opført af Hørsholm Klædefabrik. 1978‑79 blev bygningerne udstykket til ejerlejligheder, og i dag fremstår de sækkeskuret med grønmalede døre og vinduer samt tagpaptage.
I tiden efter 1. Verdenskrig blev Hørsholm Byggeforening dannet. Den står bl.a. bag 15 villaer på Stolbergsvej, hvor flere huse markerer villaarkitekturen for området med Bedre Byggeskik som inspirationskilde. Matrikelstørrelsen er næsten ens, og flere af husene er gul- eller hvidpudsede eller med rød blank mur, alle med tegltage med høj rejsning. De fremstår trods forskelligheder som en homogen masse. Op gennem 1900-tallet kom flere skolebygninger til Hørsholm, herunder Hørsholm Skole, der blev tegnet af Martin Borch og opført i årene 1897‑99. Skolen er siden blevet udvidet og ombygget ad flere omgange, og i 1976 blev de ældste bygninger revet ned for at gøre plads til flere nye skolebygninger, bl.a. ud mod Rungstedvej, som alle blev tegnet af Erik Korshagen.
Den lokale arkitekt Jørn Langvad står bl.a. bag Hørsholm Svømmehal fra 1978‑79. Langvads arkitektur har et afbalanceret modernistisk udtryk med en enkel planløsning og materialeholdning. Dorte Mandrup Arkitekter står bag det store, L-formede byggeri fra 2015‑16 mellem Hovedgaden og Kammerrådensvej ved siden af Det Gamle Rådhus og har tegnet de nye toplansboliger Hannebjergboligerne, som efter planen står færdige 2019‑20.
