Pestepidemien den sorte død, der rasede i årene omkring 1350 og muligvis reducerede Danmarks befolkning med mere end en tredjedel, satte en midlertidig stopper for bydannelsen i Danmark, og selv om der blev grundlagt adskillige nye byer efter år 1400, hvor kongen bevidst støttede det danske handelsliv gennem udstedelse af nye købstadsprivilegier, var man langt fra den urbaniseringsdynamik, der havde kendetegnet højmiddelalderen. Men købstæderne havde tilsyneladende lettere end landsognene ved at overvinde effekterne af 1300- og 1400-tallets pestepidemier, så der var formentlig alligevel tale om en voksende urbaniseringsgrad i denne periode. Nogle forskere mener endda, at op mod 15 % af landets befolkning boede i byer i tiden omkring år 1500. De danske byer var dog stadigvæk meget små. Mens de 20 største europæiske byer havde mellem 35.000 og 150.000 indbyggere omkring år 1500, kan ingen af de danske have haft mere end 10.000, og måske havde de to største, København og Malmø, endda kun 3.000-5.000.
Fra år 1500 til midten af 1800-tallet opstod der kun ganske få nye købstæder, og antallet af andre nye byer var også meget begrænset. Enkelte fiskerlejer som Dragør, Marstal samt Nordby og Sønderho på Fanø udviklede sig dog til bebyggelser med en klart bymæssig karakter uden at få købstadsprivilegier. Andre byer måtte vente til det første årti af 1900-tallet, før de endelig fik deres købstadsstatus. Det drejede sig bl.a. om Frederiksværk – Danmarks første industriby, der blev grundlagt i 1700-tallet – og fiskerlejerne Løgstør og Nørresundby, der i 1670’erne blev sat til at svare forbrugsafgiften konsumption på linje med købstæderne, fordi de angiveligt havde »mere end bondenæring og avling«. Bystyret og købmændene i Aalborg modsatte sig imidlertid længe, at der blev etableret flere købstæder i den østlige del af Limfjordsregionen.
Generelt må man dog sige, at det netværk af centralsteder, som blev etableret før år 1500, dækkede behovet indtil anden halvdel af 1800-tallet, hvor en kraftig befolkningsvækst kombineret med en stærk udbygning af infrastrukturen (især af hovedlandeveje og jernbaner), opdyrkning af store hedearealer og en mere liberal næringslovgivning dannede grundlag for en sekundær bølge af bydannelser (ofte benævnt som stationsbyer eller rurale byer).
Fra ca. 1660 til slutningen af 1700-tallet, hvor mange danske byer befandt sig i en langvarig økonomisk krise, blev det overvejet at fratage nogle af de mindste købstæder deres privilegier, fordi handelen og håndværket stod så svagt. I flere regioner, især øst for Storebælt, lå købstæderne også så tæt, at de uundgåeligt konkurrerede om det samme opland. Slangerup var imidlertid den eneste købstad, der mistede sit privilegium. Det skete i 1809, da Frederikssund, der var opstået som omladningssted for bl.a. Slangerup, i stedet blev ophøjet til købstad.
De fleste af de byer, der opstod mellem år 1500 og 1850, kan takke statsmagten for deres eksistens. Det drejer sig bl.a. om fæstningsbyerne Fredericia og Frederikshavn, skolebyen Sorø, der fra begyndelsen primært havde til opgave at servicere akademiets lærere og elever, samt slotsbyen Hillerød, der ganske vist aldrig formelt fik købstadsprivilegium, men reelt trådte ind i købstædernes kreds omkring 1680, da byen fik byfoged og byskriver. Til gengæld blev Hørsholm aldrig reelt en købstad, selv om byen formelt fik privilegier i 1739.
