Den ældst kendte kilde til navnet Dannebrog er en nederlandsk våbenbog, Bellenville, der tilsyneladende blev påbegyndt 1375‑85 på basis af ældre materiale. Deri optræder formen Denenbroec. I senere belæg findes former som den svenske Danabroka (1439) og de danske Dannebroge (1478) samt Danæbrogæ og Danebroggi (begge 1520’erne). Navnet er sandsynligvis sammensat af et ord svarende til frisisk dan, som betyder rød, og substantivet brog, som betyder ‘tøj, stof, klæde’. Navnet sigter således til flagets rødfarvede stof. Imidlertid er betydningen tidligt blevet opfattet som »danernes fane«.
I den nederlandske våbenbog Gelre, der er blevet til efter 1370, ses en rød fane med hvidt kors som en del af hjelmtegnet på Valdemar Atterdags våben. Det er den ældste farvelagte gengivelse af Dannebrog, der kendes.
Legenden om Dannebrog, der faldt ned fra himlen under et slag i forbindelse med et korstog i Estland, omtales fra begyndelsen af 1520’erne. Traditionen hævder, at flaget kom til syne ved Lyndanise den 15. juni 1219. Det kan have været danske gejstlige, der sidst i 1400-tallet har skabt legenden om den himmelfaldne fane for at styrke kongemagten.
I krige med Sverige i 1400-tallet var Dannebrog hovedfane. Efter 1625 havde hærens faner i øverste indre hjørne et dannebrogsmærke, der i løbet af 1600-tallet også forekom i den udadbuede form. De fornemste enheder førte Dannebrog alene. Siden 1842 har hærenheder brugt Dannebrog med et udadbuet kors til forskel fra korset i nationalflaget og orlogsflaget, hvor det vedblev at være ligesidet. Til søs har Dannebrog været ført fra slutningen af 1500-tallet.
Ifølge en forordning fra 1630 var splitflaget forbeholdt orlogsflåden. Det blev skik, at staten også på land flager med splitflag. Som hovedregel er splitflaget forbeholdt kongehuset og staten, mens private skal bruge stutflaget. Danskerne hejser gerne flaget ved deres huse og i kolonihaven og pynter juletræet med små dannebrogsflag. Sportsbegivenheder markeres også i vidt omfang med Dannebrog. Kongelige personers fødselsdage, kirkelige højtider, nationale og militære mærkedage har siden 1880’erne været flagdage. Flagning på halv stang ved dødsfald samt begravelse og bisættelse har været praktiseret siden 1743. Brugen af Dannebrog er blevet reguleret ved diverse forordninger, reglementer og kongelige resolutioner.