Vordingborg Kommune hører til den lange række af sjællandske kommuner, der ikke kan bryste sig af store teatre med en lang historie. Men i 1990 så en visionær borgmester mulighederne i at engagere den italienske teatergruppe Cantabile 2, som lige var kommet til Danmark, og gruppens karismatiske leder, Nullo Facchini, som egnsteater i Vordingborg, en beslutning, byen har levet højt på siden.
I 2021 vedtog kommunalbestyrelsen at overlade den gamle Kirkeskovspavillon fra 1872 til en gruppe professionelle teaterfolk, Teater Du Milde Himmel, Teatret Aspendos og Kristján Ingimarsson Company. Under navnet Pavillon K fungerer huset som scenekunst- og kulturhus med tilbud om forestillinger for såvel børn som voksne, arbejdsfaciliteter, netværk, prøvelokaler osv.
I det mere traditionelle teaterudtryk arrangerer Teaterforeningen Bøgestrømmen en lang række forestillinger for alle aldre, primært i Vordingborg Teater, der er bygget sammen med Vordingborg Gymnasium & HF. Forestillinger spilles også i forsamlingshuse, spillesteder og sportsanlæg spredt ud over hele kommunen.
På Møn er der mulighed for at spille forestillinger i Ottekanten, Teaterhøjskolen Rødkildes store sal, og i den tidligere Magleby Centralskole, som Teater Asterions Hus fra København købte i 2019 og indrettede til Teater Møn. Her kan man spille i flere forskellige sale, afholde workshops over flere dage, spille udendørs osv. I 2020 blev endnu et spillested tilknyttet Teater Møn, Hønseriet på Søndre Landevej.
Et rigt amatørteaterliv udfolder sig i kommunen, hovedsagelig på Sjællandssiden, hvor man kan finde Præstø Amatørscene, Kalvehave Amatør Teater (KAT), Sydsjællands Kulturteater, Lundby Amatørteater, modelteateret Teatret Spektakulus, som spiller på Masnedøfort, Vor Ny Revy og Foreningen for Dramatisk Virksomhed. På Møn er det blot Damsholte Friluftsscene, der spiller dilettant, mens teaterbussen Tour Club Møn-Sydsjælland, i erkendelse af, at det ikke er alle teatergrupper, der finder vej til Stege, selv finder vej til København og det væld af forestillinger, der udbydes dér.
Tidligere blev der spillet dilettant på Hotel Skandinavien i Stege, i daglig tale Skansen, men da hotellet blev revet ned i 1985, overgik prosceniumsrammen og den lille scene til Thorsvang Samlermuseum i Lendemarke.
