I Den grønlandske Chronica (1608) besang Claus Christoffersen Lyschander byggeriet af Frederiksborg Slot, som også senere blev besunget af Claus Frimann i Frederiksborgs Egn og Udsigten fra samme (1783), mens Johan Ludvig Heiberg i versromanen Frederiksborg (1842‑45) digtede om en erotisk udflugt til stedet. I 1859 nedbrændte slottet, og »Kongen, han er husvild nu«, skrev Christian Richardt i digtet »Frederiksborg«. »Gud, see naadig til os ned«, skrev Viggo Stuckenberg i et digt med samme emne. Kongen så nådigt ned til dramatikeren og præsten Jens Christian Hostrup, som blev slotspræst i 1862, mens genopbygningen af slottet var i fuld gang. Her indledte han et samarbejde med Morten Pontoppidan, som i 1878 grundlagde en højskole i Freerslev sydvest for Hillerød. Hans bror Henrik Pontoppidan, der havde undervist på højskolen, flyttede i 1902 til Hillerød, hvor han, som han skriver i sine livserindringer Familjeliv (1940), var »tiltrukket baade af den vidunderlige Omegn og af Byens ualmindeligt gode Skoleforhold«. Her oplevede han tiden omkring Systemskiftet 1901, men i Hillerød gik livet »sin vante Gang lige til den uforandrede Overholdelse af Byens to aarlige, fra Fædrene nedarvede Festdage med Musik paa Torvet og Fællesspisning i Borgerklubben, den ene i Anledning af Kongens Fødselsdag, den anden paa Grundlovsdagen«. Under sine seks år i Hillerød afsluttede han Lykke-Per (1898‑1904). En mindeplade på Grønnegade 23 i Hillerød fortæller, at Jakob Knudsen og hans familie boede her 1904‑09. Forfatteren blev med sit enorme korpus, sin slidte grønlige jakke og sine store træskostøvler lidt af en gadefigur. I Jyder (1915) optrykte han teksten »Stavnsbaandets Løsning« med den omhyggelige undertitel: »Iagttagelser fra Udsigtsbænken ved Mindestenen for Chr. D.F., Greve af Reventlow, i Frederiksborg Slotshave«.
Katrine Marie Guldager, som voksede op i bofællesskabet Sættedammen syd for Hillerød, fortæller i novellesamlingen Nu er vi så her (2009), at byen i hendes barndom stadig var præget af bønderne fra oplandet, der om lørdagen kom ind for at handle »iført træsko og tøj, der lugtede af landbrug«.
