I Hillerød Kommune har især de årlige markeder tråde langt tilbage i tiden. I middelalderen blev et stort marked afholdt ved Æbelholt Kloster omkring Sankt Vilhelms dag d. 16. juni, hvor pilgrimme valfartede til den helgenkårede abbed Vilhelms grav. Museum Nordsjælland genoplivede i 1999 traditionen med et årligt klostermarked, der finder sted en weekend omkring Sankt Vilhelms helgendag.
Der har været markeder i Hillerød siden 1686, hvor kongen gav tilladelse til at afholde dem. Der var to forskellige markeder, et kreaturmarked og et kræmmermarked, og markedsdagene var tilløbsstykker. Det sidste marked blev afholdt i 1939, men i 1983 blev traditionen med kræmmermarked genoptaget. I 2018 blev Hillerød Kræmmermarked afholdt for sidste gang, da Nyt Hospital Nordsjælland skal placeres her.
Hvad højtiderne angår, er kommunens traditioner relativt nye. Ved sankthans samles mange til bål på det lille næs ved Slotssøen kaldet Posen, og ved juletid opstilles foruden et juletræ også en julemølle på Torvet i Hillerød. Traditionen med en julemølle i byen går tilbage til 1930’erne. Den gammeldags jul kan også opleves på Hillerød Bymuseums årlige julemarked, der har været afholdt siden 1985.
I nyere tid er der opstået andre årlige begivenheder. Både Hillerød Kunstdage og Hillerød Kulturnat har eksisteret siden 2006. Ved mange af byens arrangementer spiller Hillerøds bygarde, Drabantgarden, stiftet i 1971.
Kongernes residens på Frederiksborg Slot har givet grobund for en række fortællinger. Eksempelvis væddede staldmester Anton Wolf Haxthausen i 1683 med den engelske gesandt om, hvorvidt en frederiksborghest kunne løbe strækningen fra Nørreport i København til Frederiksborg Slot på under 45 minutter. Hesten gennemførte løbet på 42 minutter, men da den blev ført til stalden, styrtede den død om; efter sigende nøjagtig på det sted, som blev afmærket med en hvid flise, der endnu kan ses i slottets Staldgade.
En anden type fortælling, der stadig lever, er sagnet om »Mutter Grib«. Det omhandler den sagnagtige figur Mutter Grib, der boede i Gribskov, og som nogle gange blev opfattet som en ulykkelig, gal kvinde og andre gange som et mere mystisk og farligt væsen. Sagnet genfortælles for byens børn af kulturinstitutionen Klaverfabrikken.
I kirkediget øst for Nødebo Kirke løber helligkilden Magdalene Kilde, som er omtalt fra 1696 og blev søgt ved sankthans. Fruebjerg i Gribskov er opkaldt efter Jomfru Maria, og ved bakkens fod løb helligkilden Frue Kilde. Engang løb der også en nu forsvundet kilde ved foden af Jægerbakke, som man tillagde en særlig helbredende betydning ved midsommertid.
