Sprogmanden og forfatteren Peder Syv kom, som navnet røber, fra landsbyen Kirke Syv ved Roskilde, men blev i 1658 rektor ved Næstved latinskole. Han kom i kontakt med adelsdamen Anne Gøye, der havde boet på herregården Næsbyholm, men som i 1660 bosatte sig i Næstved. Hun gav Peder Syv adgang til sin store bogsamling, hvor han hentede stof til sine udgivelser af folkeviser og ordsprog, bl.a. Aldmindelige Danske Ord-Sproge og korte Lærdomme (1682‑88) med vendinger som »Mange Bekke smaa gjøre en stor Aa«, der stadig lever i folkemunde. En endnu kærligere forbindelse mellem en adelig dame og en forfatter blev sluttet, da Marie Toft, født Ane Marie Elise Carlsen, på herregården Rønnebæksholm i 1851 blev N.F.S. Grundtvigs anden hustru. Hun forærede ham pavillonen Venligheden i godsets park, så han i fred og ro kunne skrive og digte, og han kvitterede kærligt med: »Hvad er det, min Marie!/som gør det, at vi to,/vi tale eller tie,/paa færde og i ro,/os føle viet sammen,/som Kirken og dens Amen,/som Præst og Menighed.«
Det er også romantikken, der i enhver forstand behersker Christian Winthers Hjortens Flugt (1855), som ikke mindst udspiller sig i landskabet omkring Næstved. Winther blev født 1796 i Fensmark Præstegård, og dér, hvor Fensmark »hæver sit Kirketelt (…) og smiler over til Gisselfeld«, som det hedder i digtet »Til en Ven« fra 1858, står der nu en mindesten for forfatteren. Det er også her i dette landskab, Hjortens Flugt spænder den lyriske bue: »Og det var de Bønder/I Fensmark By,/Fra Kalkerup og Sipperup/De jubled høit i Sky«.
Karl Gjellerup, der i 1917 delte Nobelprisen i litteratur med Henrik Pontoppidan, indledte sit forfatterskab som glødende tilhænger af Georg Brandes’ moderne gennembrud, men fortiden havde godt fat i ham. I sin første roman, En Idealist (1878), skildrer han livet i og omkring Næstved, som han kendte fra sine ophold hos plejefaderen, præsten og forfatteren Johannes Fibiger. I Tankelæserinden (1901) skriver han: »Aavandet brusede over Mølledæmningen, og Poplerne raslede med blinkende Blade. Foran dem laa Næstved By, glødende i Eftermiddagssolen med alle sine røde Tage og med de to Kirkers svære Gavltaarne op imod hvide, skinnende Smaaskyer.«
Herlufsholm er ofte skildret i dansk litteratur, romantisk i digte af Adam Oehlenschläger og B.S. Ingemann, kærligt i erindringsbogen Tre Aar paa Herlufsholm (1927) af Palle Rosenkrantz, der skrev kriminalromaner. Senest og skarpt er Herlufsholm skildret af en anden krimiforfatter, Jussi Adler-Olsen i Fasandræberne (2008); her kaldes skolen dog Griffenholm. Sven Holm kom til Herlufsholm i slutningen af 1950’erne, og her begyndte forfatteriet, fortæller han i et interview i 2001: »Det gav mig nemlig rum og tid til at skrive. Jeg lod kammeraterne tro, at jeg læste lektier. Men i virkeligheden skrev jeg som død og helvede (…)«. Arthur Krasilnikoff var ligeledes elev på Herlufsholm og skildrer de muslingeskaller, som pryder uniformsjakken, i romanen Gruppen Mandril (1975).
