Odense rummede i middelalderen hele seks klosterstiftelser – det højeste antal for nogen by i Norden. Ældst var benediktinermunkeklosteret, som i 1095 stiftedes ved den senere Sankt Knuds Kirke. I anden halvdel af 1100-tallet menes kong Valdemar I og biskop Simon af Odense at have stået bag oprettelsen af et benediktinernonnekloster. Tiggerordnerne ankom til byen i 1240’erne, hvor dominikanerordenen slog sig ned i Odense, og i 1279 skænkede kong Erik Klipping sin kongsgård til oprettelse af et franciskanerkloster. I samme tidsrum kom johanniterordenen til byen. De mange klostre optog store arealer og dominerede bybilledet, også i kraft af bygningernes størrelse. Efter Reformationen nedlagdes klostrene, og i dag er langt de fleste spor ikke længere synlige. Dalum Kloster oprettedes ca. år 1200, da benediktinernonnerne flyttede ud af Odense og etablerede sig i de mere landlige omgivelser.
Klostre i Odense
De ældste stiftelser
Til at varetage helgenkulten for sin myrdede bror indkaldte Erik Ejegod på biskop Hubalds råd 12 munke fra benediktinerklosteret Evesham i Worcestershire i Midtengland. I år 1100 godkendte paven helgenkåringen af kong Knud den Hellige, hvilket styrkede det nyligt grundlagte kloster og den kirke, som var under opbygning. Munkene ved Sankt Knuds Klosteret i Odense, de såkaldte Knudsbrødre, blev ledet af en prior og udgjorde fra 1117 eller 1139 også stiftets domkapitel. De tjente således også biskoppen, som de ofte stod for valget af. Klosteret modtog gennem tiden en række kongelige privilegier, hvortil kom en mængde godsgaver fra rigets adel, der gjorde det til et af landets mest velhavende og indflydelsesrige klostre. Der synes også at være udgået en del litterær virksomhed fra klosteret, hvoraf Ælnoths krønike Knud den Helliges Levned fra ca. 1110-13 nok er den bedst kendte. I 1400-tallet førte forsøg på at reformere konventet efter en strengere observans til, at modstandere af reformen lod domkapitlet sekularisere i 1474, hvorved munkene afløstes af adelige kannikker. Men i 1489 lykkedes det munkene at genovertage domkapitlet i en reformert udgave.
I reformationsårene måtte Knudsbrødrene tåle at have den lutherske prædikant Jørgen Jensen Sadolin boende i klosteret under kongeligt værn. Da samme Sadolin efter Reformationen blev fynsk superintendent (biskop), tvang han angivelig munkene til at opgive tonsuren og lade deres hår gro, men derudover fik munkekonventet lov at fortsætte ved klosteret en tid endnu. De stod bl.a. for driften af en evangelisk-luthersk præsteskole. Den sidste katolske prior i Odense, Christiern Poulsen, opgav sit embede i 1571 og døde på klosteret fire år efter.
Klosteret udviklede sig med tiden til et enormt kompleks på omkring 2,5 ha i hjertet af Odense, hvoraf kun kirken og enkelte rester af klosterbygningerne i dag er bevaret. I østfløjen er fundet rester af en ældre fløj i frådsten, som må gå tilbage til 1100-tallet, og sydfløjens vestlige del, opført i tegl, går tilbage til 1200-tallets første halvdel og kan muligvis have rummet munkenes spisesal, refektoriet. I 1919 blev gadegennembruddet Klosterbakken ført direkte hen over tomten af både kongehelgenens kloster og Munke Mølle. I dag huser de tilbageblevne klosterbygninger Odense Stadsarkiv og Lokalhistorisk Bibliotek under fællesbetegnelsen Historiens Hus.
I 1100-tallets anden halvdel stiftedes et benediktinernonnekloster lige syd for Odense Å, placeret på tomten af kong Harald Blåtands 200 år ældre ringborg, som herefter kaldtes Nonneborg eller -bjerg. Af uvisse årsager flyttede nonnerne ca. år 1200 tre km mod syd til Dalum. Nonnebakken er i dag helt bebygget, men ved små udgravninger er der fundet murede grave fra klostertiden.
Sortebrødreklosteret
Formentlig engang i 1240’erne etablerede dominikanerordenen, også kaldet sortebrødrene, sig i Odense (nævnt i 1252). Stifterne har sandsynligvis været biskoppen og den lokale landadel. Ordenens medlemmer kaldtes prædikebrødre, og deres gerning samlede sig da også primært om at prædike. Dette foregik dels i deres egen klosterkirke, der var indviet til Sankt Peter, dels i byens andre kirker samt de mange landsognekirker rundtom i hele stiftet.
Dominikanerne var en tiggerorden og måtte derfor formelt ikke eje indtægtsgivende jordegods. Men sortebrødrene i Odense har set stort på denne regel, da de i langt højere grad end deres medbrødre i resten af Norden ejede en stor mængde agre, enge, søer og skove på Fyn og Langeland. Godset var indkommet som gaver fra adelen til gengæld for sjælemesser og begravelser i klosterkirken. De mange indtægter førte til, at klosteret, der lå nord for hovedgaden, hvor Sortebrødre Torv er i dag, blev et af ordenens største i Norden. Arkæologiske udgravninger har vist, at kirken udgjorde sydfløjen i et firfløjet anlæg med korsgang, opført helt af tegl. Nord herfor er køkkenfløjen udgravet. Kirken var en langhusbygning og omkring 40 m lang. Mod syd blev der senere tilføjet en kapelrække eller et sideskib, som forøgede bredden til omkring 20 m. De fornemme sale i klosteret blev hyppigt anvendt af folk udefra, fx til landemoder (stiftsmøder) og retterting.
Mens mange andre tiggerklostre rundtom i riget måtte lukke allerede i de tidlige reformationsår, synes sortebrødreklosteret i Odense at have holdt ud helt frem til det endelige trosskifte i 1536. Klosteret blev i første omgang tiltænkt en ny funktion som hospital, men allerede i midten af 1500-tallet begyndte nedrivningen af bygningerne, der var helt væk i begyndelsen af 1600-tallet.
Johanniterklosteret
Johanniterordenen omtales første gang i Odense i 1280, hvor de fik tilladelse til at lade deres kvæg græsse på Åløkken. En johannitisk »kommendator « eller prior i Odense er kendt fra 1311, og senest da er det rimeligt at tale om et kloster. Johanniterordenen var nært knyttet til middelalderens korstog, som bl.a. klostrene i Danmark skulle hjælpe med til at finansiere. Pengene kom ind via godsgaver fra adelen, som klosteret blev rigt på i løbet af senmiddelalderen. Til gengæld fik adelsfamilierne sjælemesser, altre og gravkapeller i klosterkirken, og mange adelige boede deres sidste år på klosteret som pensionærer. Munkene selv blev også i vidt omfang rekrutteret fra adelen.
I Odense fik ordenen overdraget den eksisterende sognekirke i byens nordlige del, Sankt Michaels Kirke, og meget atypisk opførtes det tilknyttede kloster vest for kirken som et trefløjet anlæg åbent mod nord. Kirken blev efterfølgende indviet til johanniternes værnehelgen, Sankt Hans (Johannes Døberen). Den nuværende, omkring 57 m lange kirke er resultatet af flere byggeperioder i senmiddelalderen. Kirkens smukke kor er bæltemuret af røde og gule munkesten, og den skrå korgavl har stået helt ud til skellet mod Nørregade. Usædvanlig er den udvendige prædikestol bygget ind i kirkeskibets skrå støttepille.
Johanniterne drev hospital, og lidt usædvanligt for ordenen fik de i 1447 også tilladelse til at drive en offentlig skole for drenge op til 15 år. Efter alt at dømme gik den senere johannitermunk og reformator Hans Tausen i skole her som barn. De forskellige funktioner betød, at klostrene ikke kom til at ligne traditionelle, firfløjede anlæg, men i stedet bredte sig i flere retninger. Hospitalet var indrettet i den nuværende præstegård.
Ved Reformationen i 1536 blev konventet formelt set opløst, men fire af munkene boede endnu på klosteret i 1541, og stedet havde fortsat titel af kloster indtil 1575, hvor det blev omdannet til kongelig slotsresidens. Da Odense Slot blev istandsat i 1901‑02, blev der fundet murværk fra klosteret i syd-, vest-, østog forbindelsesfløjen.
Sankt Clara Kloster
Sankt Clara Kloster blev oprettet som et franciskanernonnekloster af dronning Christine, som middelalderens sidste danske kloster i 1522. Det blev indrettet i et hus tilhørende Christian 2., kendt som Dronningegården, og som var beliggende mellem gaderne Holsedore og Klaregade. I 1538 lå det forladt og blev efterfølgende indrettet til bispegård.
