I 1173 blev der ved Brede Å anlagt et cistercienserkloster, som byen Løgumkloster langsomt voksede frem omkring. Klosteret blev nedlagt i 1548, hvorefter dets gods blev overtaget af det nyoprettede Løgumkloster Amt, og Løgumkloster blev fra 1614 sæde for amtsadministrationen. Løgumkloster blev fra begyndelsen af 1700‑tallet administreret som flække og fik dermed nogle af de rettigheder, som ellers var forbeholdt købstæder. Byen fik således eget bystyre og borgmester, og der var næringsfrihed for håndværkere og handelsmænd. Fra 1600‑tallet og frem til begyndelsen af 1800‑tallet voksede en betydelig kniplingsindustri frem i byen. I 1741 var der 611 kniplersker i Løgumkloster og omegn, og i 1806 boede der ca. 30 kniplingshandlere i byen. En knipletrådsfabrik åbnede i 1792. Byen blev i hhv. 1728 og 1809 ramt af ødelæggende brande. I 1801 lå indbyggertallet på 793, hvilket i 1855 voksede til 1.336. Væksten skyldtes bl.a., at handel, håndværk og landbrug blomstrede i 1800‑tallet, båret frem af byens tiltrækning på oplandet. Udviklingen stagnerede dog hen imod slutningen af 1800‑tallet.
I 1888 blev Løgumkloster endestation på en jernbane til Tønder, der var sidebane til Marskbanen fra 1887, som gik mellem Heide i Tyskland og Hviding Station. I 1927 kom der normalsporet statsbane til Rødekro, men begge baner blev nedlagt i 1936. Mellem 1901 og 1926 var der desuden en smalsporet amtsbane fra Løgumkloster til Aabenraa.
Ved afstemningen i forbindelse med Genforeningen i 1920 stemte 542 for dansk tilhørsforhold, 516 for tysk. Især efter Genforeningen voksede byen. Med etableringen af Løgumkloster Højskole og Løgumkloster Refugium omkring 1960 voksede et kirkeligt miljø frem i byen. Flere virksomheder var tilknyttet landbruget; i 1965 etableredes Sønderjysk Tørreindustri A/S med fremstilling af dyrefoder. Indbyggertallet faldt lidt fra 1.803 i 1921 til 1.793 i 1950, hvorefter en befolkningsvækst satte ind. Således var der 2.091 indbyggere i Løgumkloster i 1970 og 3.043 i 2006. Med Kommunalreformen i 1970 var byen blevet administrativt center for Løgumkloster Kommune, og Præstehøjskolen, som i 1973 flyttede til byen, fik i 2001 navnet Teologisk Pædagogisk Center. Siden 2014, hvor det fusionerede med uddannelser i København og Aarhus, har det heddet Folkekirkens Uddannelses‑ og Videnscenter.
