Omkring 1140 affattedes med Roskildekrøniken den første sammenhængende danmarkshistorie. Saxo spandt videre på denne tråd med Gesta Danorum, beretningen om danernes bedrifter. Roskilde var på vej til at blive et centrum for forfattere og fortællere. Franciskanermunken Peder Olsen skrev en (utrykt) fortsættelse af Saxos værk, og efter Reformationen begyndte pennene at gløde. Peder Jensen Roskilde skrev med Prosodia Danicæ Linguæ (1627) den første danske verslære, og Peder Syv udgav bl.a. Aldmindelige Danske Ordsproge og korte Lærdomme i årene 1682‑88 og 200 Viser om Konger, Kemper og Andre i 1695. I oplysningstiden kom Roskilde ind i litteraturen, da Ludvig Holberg i Barselstuen (1723) lader Else David Skolemester fortælle om en gloende drage, som viste sig over Roskilde.
Roskildes historie var en kæmpe inspiration for romantikerne. N.F.S. Grundtvig skrev i 1814 både Roskilde- Riim og Roskilde Saga, mens B.S. Ingemann skrev digtet »Roeskilde« (1845). I 1847 åbnede Danmarks første jernbane, og H.C. Andersen, som var blandt de første dristige togpassagerer, skrev teaterstykket En Nat i Roeskilde i 1849. Emmy Drachmann fortæller i årsskriftet Jul i Roskilde (1926) om de år, 1882‑85, hvor hun med sin mand, Holger Drachmann, boede i »Palæet«. I omegnen af Roskilde har siden 1916 ligget det psykiatriske hospital Sankt Hans, som Amalie Skram efter et ophold hudflettede i romanen På Sct. Jørgen (1895). Agnes Henningsen, roskildenser fra 1899, fortæller i sine erindringer om sine spadsereture med forfatteren Gustav Wied. Hun var ligesom Wied en rød klud i provinsborgerskabets øjne. Lise Nørgaard tog kluden op, som man kan læse i Kun en pige (1992) og De sendte en dame (1993) samt se i tv-serien Matador (1978‑82).
Som søn af en af byens matadorer voksede Ib Michael op i Roskilde, og forfatterskabet trækker stærkt på erindringer fra denne opvækst. I optakten til Vanillepigen (1991) placerer han sig selv i rækken af forfattere, der ankommer til »Roskilde Banegård «, hvorfra de spadserer hen til Hotel Prindsen. I Blå bror (2006) udfolder han sig bredt om byens gader, pladser og institutioner, men gør også kort proces: »Janteloven er født i Nykøbing Mors, men den trives i Roskilde og har det godt, skulle jeg hilse og sige«.
