Faaborg blev i slutningen af 1100-tallet anlagt på en landtange ud i Faaborg Fjord. Den er nævnt første gang i 1229, da byen var en del af morgengaven til kong Valdemar Sejrs svigerdatter, Eleonore af Portugal. Kongen fik dog byen tilbage et par år senere, da hun døde i 1231. De ældst kendte købstadsprivilegier stammer fra 1251, og disse blev bekræftet under senere konger.
Kernen i den tidlige bydannelse lå formentlig, hvor Torvet ligger i dag, og hvor den stejle skrænt ned imod kysten har ydet en naturlig beskyttelse. Byens første kirke, Sankt Nikolaj, blev opført tæt på Torvet, men revet ned i ca. 1550. Det senmiddelalderlige tårn, i dag kendt som Klokketårnet, er endnu bevaret. I 1477 blev et helligåndskloster stiftet, der i dag tjener som sognekirke for byen. Fra den middelalderlige bybefæstning, der bestod af en mur med en voldgrav på ydersiden, er der bevaret sporadiske rester, heriblandt byporten Vesterport. De seneste årtiers udgravninger i Faaborg har vist, at byen i senmiddelalderen gennemgik omfattende omstruktureringer, der muligvis ændrede dens oprindelige topografi.
Umiddelbart uden for byen, i det, der i dag hedder Klinteparken, ligger en helligkilde, hvor der i middelalderen blev afholdt kildemarkeder. Faaborg blev hårdt medtaget under Grevens Fejde 1534‑36, og siden fulgte adskillige større brande og epidemier, og i 1620 fik byen tre års skattefrihed efter en større brand. De mange brande medførte, at magistraten forbød rygning i gader, baghuse, på lofter og i lader.
Handel og søfart var byens primære erhverv og blev suppleret af en smule fiskeri. Den primære fangst var torsk, rødspætte, sild og ål. Nogle få indbyggere levede af landbrug. Det var i særlig grad handelen med Slesvig og Holsten, der havde betydning for byen. I slutningen af 1500-tallet måtte kongen minde bønderne om, at de skulle sælge deres varer på byens marked, men det hindrede dog ikke ulovlig handel uden for byen. Faaborg Havn blev anlagt i 1600-tallet. Fra 1700-tallet fik søfarten stigende betydning, og byen fik mere handel med omverdenen.
Den ældste mosaiske begravelsesplads på Fyn blev anlagt i Faaborg og taget i brug i 1806. I 1811 blev Gl. Assistens Kirkegård taget i brug.
I årene 1843‑63 blev Voigts Minde anlagt som en promenade, hvor både kommunen og privatpersoner bidrog til finansieringen. Industrien udviklede sig markant i Faaborg fra midten af 1800-tallet, hvor der eksempelvis var bomuldsvæveri, dampbrændevinsbrænderier, gærfabrikker, tobaksfabrik og tre skibsbyggerier. Mads Rasmussen etablerede i 1892 Dansk Vin- og Konservesfabrik, der bl.a. eksporterede æbler til England. Tre jernbanelinjer forbandt Faaborg med andre fynske byer: fra 1882 med Ringe og Nyborg, fra 1906 med Nørre Broby og Odense og endelig fra 1916 med Svendborg. Byen fik en ny assistenskirkegård i 1886, og der blev opført ligkapel i 1895. Faaborgs første biograf åbnede i 1907. Allerede i 1919 flyttede den til en ny og bedre bygning på Østergade 52 og blev nu til Kino-Palæet. I 1910 etableredes Faaborg Museum for Fynsk Malerkunst.
Indbyggertallet i Faaborg lå i 1921 på 4.690; dette tal var i 1950 stegettil 5.058. I 1953 vedtog Faaborg byråd bevarende byplaner for dele af byen, nemlig Feltens Rist, Klokketårnet, Holkegade, Faaborg Kirke og Vesterport. Kino-Palæet skiftede hænder i 1958, hvor bysbarnet Knud Langå-Jensen overtog det; han drev det, indtil det nye og større biografteater Helios kunne indvies i 1962. Selv langt op i 1900-tallet var der en del landbrugsjord i brug, nemlig godt 20 %, og 2 % af arealet blev anvendt til gartneridrift.
Siden den vedtagne bevaringsplan i 1974 har der været fokus på bevaring af Faaborgs bymidte ved forskellige lokalplaner. I 1995 valgte man at lede trafikken uden om bykernen via en nyanlagt omfartsvej, og ved samme lejlighed blev Sundet genetableret som sø. I årene omkring år 2000 blev der udlagt områder til erhvervsliv, inkl. lettere industri, med vægt på det repræsentative og attraktive, og der blev vedtaget en lokalplan, der skulle sikre havnefrontens særpræg, men samtidig blev der lagt op til, at der også her skulle åbnes for forskellige aktiviteter, der kunne tiltrække både nye borgere og turister. Indtil Strukturreformen i 2007 var Faaborg administrativt centrum i daværende Faaborg Kommune. Befolkningstallet i 1970 på 6.495 var i 2006 steget til 7.234.
