I 1953 fyldte Svendborg 700 år, og det blev fejret med oprettelsen af Peder Most Garden. Den første af Walter Christmas’ drengebøger om den vakse Peder Most fra Svendborg udkom i 1901. Christmas havde da selv i årevis besejlet de syv have som eventyrer og søofficer, og Svendborg var adgangsporten til verdenshavene.
Allerede for Adam Oehlenschläger var Svendborg port til øhav og verdenshav. Som han beretter i »Svendborg Sund« i Poetiske Skrifter (1805): »Saa lad da nu Kiølen i Bølgerne gaae! See Svendborg! hvor med sine Spiir den bortiler«. Helge Rode, Vilhelm Topsøe, St.St. Blicher og Edvard Brandes beskriver ligeledes rejser fra eller til Svendborg. Holger Drachmann skåler for havnen i »Skipperen synger« (1872): »Dorthea gaar forud, saa kommer Akkevit.« Sophus Claussen vil i »HexameterHymne til Pan og Giovanni« drukne sin ungdom i »et vinblaat Hav« og »sværte Johannes fra Svendborg«. Bemeldte Johannes Jørgensen ser Øhavet i »Nu lyser løv i lunde, grønt ligger Danmarks land imellem blanke sunde«. Johannes Jørgensen blev født i Svendborg, døde også her og er begravet på Assistens Kirkegård i Svendborg. Fra 1915 til 1953 boede han imidlertid i Assisi i Italien. Bogen Frans af Assisi (1907) gjorde Jørgensen berømt i det meste af verden. Han blev udnævnt til æresborger i Svendborg i 1936.
Ambrosius Stub var ansat på Valdemars Slot på Tåsinge i midten af 1700-tallet, og digtet »Livet som en Seylads« er inspireret af Øhavet. Sydvest for slottet står det egetræ, som Stub skulle have siddet og digtet under. H.C. Andersen besøgte Valdemars Slot i 1830, hvor et portræt gjorde indtryk, og Andersen noterer i dagbogen, at »det var det første qvindelige Ansigt der har gaaet mig til Hjertet, og jeg blev ordenlig veemodig ved at tænke mig disse deilige Former opløste til Støv«. Portrættet skildres i Kun en Spillemand (1837) og kaldes en »sundhedsblomstrende Qvinde«. Andersen besøgte desuden herregården Broholm ved Gudme flere gange, og fru Edel Marie Sehested er model for en af De to Baronesser (1848). »Der er en lille Plet/imellem Hav og Lunde« skrev Mads Hansen, som i digtet »Op vaavni« (1870) mærker, at »i Danmark æ’ de’ vår«. Han‑ sen boede i Hundstrup og drev højskole ved Vester Skerninge.
Tom Kristensen flyttede i 1946 til Thurø, hvor han i huset Torelore fandt ro langt fra det hektiske liv i København. Det var samme hus, Karin Michaëlis havde beboet, da hun hjalp Bertolt Brecht på flugt fra nazismen. Brecht boede i et hus på Skovsbo Strand 1933‑39, hvor han bl.a. skrev Galileis liv og Det gode menneske fra Sezuan.
Brecht udsendte desuden i 1939 digtsamlingen Svendborger Gedichte, måske som en tak for hjælpen lige før han måtte flygte videre til USA. Johannes Johansen, præst på Thurø, siden biskop, skrev salmer samt digtsamlingen ThurøRim (1974). Mikael P. Josephsen, født i Virum og bosat i Svendborg, »går langs havet og sletter min fortids spor«, som der står i digtsamlingen Havet under huden (1998). I Neden under (2010) skildrer han underklassen med udgangspunkt i Svendborg. Morten Blok, født i Svendborg, bosat i København, fortæller om opvækst i glimt fra Svendborg egnen i Hjorten i dit blod (2007).
I Jesper Wung‑Sungs efterhånden omfattende forfatterskab findes en række ungdomsromaner som En-to-tre-NU! (2001), der er filmatiseret, og som omhandler Svendborg Gymnasium, mens Den sidste henrettelse (2010) skildrer Svendborgs sidste halshugning i 1853. Wung‑Sungs hovedværker er En anden gren (2017) og Kvinden set fra ryggen (2021). Josefine Ottesen, der skriver fantasy og historiske romaner for børn og unge, bor i Svendborg Kommune.
