Der er mange fortællinger forbundet med det bakkede landskab i kommunen. To af de kendteste er knyttet til Ovsted Kirke, der er en af de højest beliggende kirker i landet. En lindorm lagde sig efter sigende omkring kirken og spærrede for indgangen. En fremmed skød den midt over, og den gav derved et vældigt spring og faldt ned 1.000 alen syd for kirken, hvorved der opstod en dyb kløft, i hvis bund en kilde vældede frem. Kilden, Ma Rams Hwol (Marens hul), har ifølge overleveringen fået sit navn efter en kvinde af taterslægt, der blev beskyldt for hekseri. Hun blev fradømt livet og begravet uden for kirkegården, hvorfor hun ikke fandt ro i sin grav. Skelettet blev derfor flyttet til Ma Rams Hwol, hvor en egepæl blev rammet gennem det. Langt op i tiden blev børn i området advaret imod at røre ved pælen, da det efter sigende ville vække Ma Rams vrede.
I nærheden af Marens hul har Sankt Anne Kilde sit udspring. Vandet fra denne gamle kilde har i tidens løb været benyttet til dåbshandlinger i Ovsted Kirke. Desuden mente man, at kildens vand kunne helbrede blindhed og kirtelsvaghed, hvis man efterlod en offergave på alteret i kirken.
Nævnes skal også Smukfests maskot, skovtrolden FestiWalther, som næsten er blevet en sagnfigur knyttet til bøgeskoven.
Festivaler er noget særligt for kommunen. Ud over Smukfest, Sølund Musik-Festival og Klosterfestival findes Ry Outdoor Festival og MTB Festival Søhøjlandet. Foreningen Di Heslige Slønglers Klup har siden 2015 arrangeret Sløngeldage, som fejrer Ole Lund Kirkegaards forfatterskab.
En af de senere etablerede traditioner er grundlovsfesten d. 5. juni på Himmelbjerget. Ry Højskole, VisitSkanderborg, Museum Skanderborg og Skanderborg Kommunes Biblioteker har siden 2015 taget traditionen op og videreudviklet den under navnet Hotel Democracy. I Skanderborg har der siden 1983 været kræmmerdag på Adelgade i september.
