I Helsingørs gader er der adskillige velbevarede eksempler på udviklingen i dansk arkitekturhistorie fra middelalderen til i dag. Hovedgaden Stengade går fra havnen til Kongevejen i syd og byder på en lang række af velbevarede grundmurede bygninger, hvoraf de ældste er fra middelalderen. Allerede nede fra havnen anes byens ældste bygningsværk, Sankt Olai Kirke fra 1200-tallet, og karmeliterklosteret ligger nordvest herfor. Lidt længere fremme ligger byens næstældste bygning, Stengade 66, der trods et nyere facadeudtryk bør fremhæves pga. den gotiske kamtakkede gavl mod Gl. Færgestræde, udført i munkesten omkring 1460. Husene Stengade 70‑74 med de bagvedliggende snævre gårde med lange munkestenslænger udgør et enestående billede på en sengotisk bebyggelsesplan. På samme strækning er der også livlige renæssancebygninger, som Strandgade 55 (opført 1592) og Stengade 76 (opført 1579), der henleder tankerne på det nærliggende Kronborg med kamtakkede gavle, sandstensindfattede vinduer og frontispice. Dahls Gård (1738), Stengade 64, har en symmetrisk og ornamentikprydet facade, der er inddelt af kvadrede pilastre og frontispice, som leder tankerne hen på barokken. Også parallelgaden mod havnen, Strandgade, byder på bygningskultur, der spænder over flere stilperioder, herunder Strandgade 95 (1759‑60), tegnet af Philip de Lange, en fornem repræsentant for det senbarokke, samt de lidt senere i nr. 85‑87 (1759‑60), der læner sig op ad rokokoen, mens det mellemliggende klassicistiske palæ på Strandgade 93 er opført 1791‑93 og tegnet af A.C. Wilken med hjælp fra C.F. Harsdorff. Den mere afdæmpede klassicisme genkendes i flere huse langs Bjergegade, hvor dekorationerne er begrænset til en symmetrisk facade med kordongesims. Tilbage på Stengade ligger Helsingør Rådhus opført 1854‑56 efter J.H.B. Seidelins tegninger med både tårn, kamtakkede gavle og adskillige murdetaljer. Det historicistiske udtryk genfindes i den gamle jernbanestation på Trækbanen 16, tegnet af V.C.H. Wolf, der også står bag stationsbygningen i Kvistgård, i røde tegl med rundbuede indfatninger og mønstermurværk.
I den nordlige ende af byen ligger Marienlyst Slot; et forbilledligt udtryk for den tidlige klassicisme. Det er opført 1759‑64 efter tegninger af Nicolas-Henri Jardin. Overfor ligger den beskedne husrække Lappen med varierende hushøjde og bredde. Husene var opført i bindingsværk, men de fleste fik grundmuret facade i begyndelsen af 1800-tallet. Selv om de grundmurede bygninger dominerer, rummer Helsingør også velbevarede eksempler på bindingsværk fra 1500- og 1600-tallet. På Strandgade finder man Helsingørs ældste daterede bindingsværkshus, Strandgade 27 fra 1577. Specielt for byen var også dekorationen med kølbuen kronet af kors på husenes overgangsfod.
De mange sommervillaer er gode eksempler på stilidealet fra begyndelsen af 1900-tallet. På Marienlyst Allé og Esrumvej ses historicistiske villaer med verandaer i maurisk stil og opført i rød blank mur, oftest med skifertag. Kay Fiskers sommerbolig for fabrikant J.W. Friis kan også fremhæves og er et toetages længehus med et tårnfremspring på midten. Facaderne er rød tegl med begrænset udsmykning. Villa Gemma på Gammel Strandvej er et eksempel på de nationalromantiske tendenser, der også prægede perioden. Et tidligt eksempel på boligbyggeriets historicistiske etageejendomme ses ved Rostgårdsvej.
Alderdomsboliger langs Gurrevej tegnet af Poul Holsøe 1919‑21 var nytænkende med deres lange, hvide karréer med nyklassicistiske detaljer omsluttende et grønt gårdrum.
Senest er ombygningen af det gamle skibsværft af AART A/S og indretningen af M/S Museet for Søfart i den tidligere tørdok af BIG — Bjarke Ingels Group vellykkede eksempler på en transformation af et historisk område.
