I ældre middelalder var hele området mellem Esrum Sø og Øresund dækket af et kæmpemæssigt skovområde kaldet Ørwith (Ørved). Det bestod af krat og andet buskads afbrudt af ældre højskov med et sandt mylder af moser, damme og søer. Det var en almindingskov, der ikke var underlagt nogen ejendomsret og derfor kunne udnyttes efter behov. Omkring år 1200 begyndte den udflytningsproces, hvor torperne blev dannet. En del af disse landsbyer, fx Horserød, blev anlagt på ryddet skovjord. Stednavne som Øerne og Holmene illustrerer tillige landskabets prægning af de vidtstrakte vådområder, ligesom landsbynavnene Borsholm og Havreholm fortæller om bebyggelse beliggende som »øer« omgivet af vådmark. Efterhånden som nybyggerne etablerede sig, og de ubebyggede almindinger blev mindre, blev skove som Ørved og Gribskov værdifulde, og begge skove blev »kongelev«, kronens embedsgods.
De største landsbyer, heriblandt Horneby, Saunte, Borsholm, Horserød, Plejelt og Tikøb, etablerede sig i områdets vestlige del. Det øvrige område var før dræningen for sumpet og ufremkommeligt til større bebyggelse, hvilket ledte til dannelsen af det skovrige, men relativt øde Tikøb Sogn, der tidligere var blandt Sjællands største.
Området var i middelalderen kendetegnet ved en sammensat økonomi, der var bygget på en mangfoldig udnyttelse af naturressourcer. Langs kysten udviklede der sig i løbet af høj- og senmiddelalderen en række fiskerlejer som Hornbæk og Boderne, hvorfra man fangede især sild og torsk, der udgjorde en væsentlig bestanddel af den lokale økonomi. Således betalte bønderne i Tikøb Sogn ifølge Roskildebispens Jordebog fra 1370 deres kirketiende i sild. I senmiddelalderen blev fiskerlejet ved Hornbæk til en mere permanent bebyggelse, hvor befolkningen ikke blot fiskede, men også drev handel med bl.a. træ fra de nordsjællandske skove. Ifølge Esrum Klosters Jordebog fra 1497 betalte indbyggerne i Hornbæk deres landgilde i fisk. Arkæologiske undersøgelser af det nu forsvundne fiskerleje Ræveleje i Hornbæk Plantage har vist, at det fulgte denne udvikling, idet det opstod som en sæsonfiskeplads, men ændredes til helårsbebyggelse efter midten af 1400-tallet.
Ud over at fiske dyrkede bønderne hovedsagelig rug, byg og havre, men holdt også kvæg og producerede smør. Fårehold samt fjerkræ og æg udgjorde ved reformationstiden ligeledes en vigtig del af indtægtsgrundlaget for landbefolkningen.
Den første bebyggelse ved Helsingør har sandsynligvis været et fisker- og færgeleje. Ved byen anlagde kongemagten borgen Flynderborg, et ældre borganlæg, som lå ca. 500 m syd for den gamle bykerne. Flynderborg blev siden afløst af Krogen, det senere Kronborg, der blev opført omkring år 1400 af kong Erik af Pommern for at kontrollere indsejlingen til Sundet og demonstrere unionskongens politiske, økonomiske og militære magt.
Helsingør blev købstad i 1426, og i 1429 indførte Erik af Pommern Øresundstolden, der skulle erlægges på Krogen. Borgen har således muligvis skullet tjene som Kalmarunionens politiske og administrative center, men blev dog snart overskygget af København.
Gurre Slot fungerede i 1300-tallet som kongeligt administrationscentrum, men i 1400-tallet overtog Krogen efterhånden rollen som lensslot. Ved Gurre Slot blev der i senmiddelalderen hvert år omkring d. 25. juli afholdt et landmarked, der blev nedlagt i 1562.
Helsingør fik i senmiddelalderen tre klostre: i 1420 franciskanerklosteret Sankt Anna, i 1430 karmeliterklosteret Sankt Mariæ og i 1441 dominikanerklosteret Sankt Nikolaj. Også klostrene i Esrum og Æbelholt havde besiddelser i byen.
Mere om bebyggelse og erhverv i kommunen