Bornholm har pga. af sine eksotiske lokaliteter med ruinen af Hammershus og klippeformationerne været motiv for en lang række kunstnere. Guldalderen passerede imidlertid nærmest ubemærket forbi. Selv om Christen Købkes bror var præst i Ibsker, blev det kun til et par blyantstegninger, og da C.W. Eckersberg var på sejlads med korvetten Najaden, kom der kun en enkelt pennetegning ud af hans tre timers ophold på Christiansø. Vilhelm Kyhns debutbillede på Charlottenborg i 1943, Lyseklippen ved Rø på Bornholm, var et motiv fra Helligdomsklipperne. I midten af 1800-tallet blev Bornholm opsøgt af en række af de danske kunstnere, der følte sig mere i slægt med den voldsomme tyske romantik. Det gælder bl.a. Anton Eduard Kieldrup og Ferdinand Richardt, der malede indtagende skildringer af Hammershus’ ruiner.
Den bornholmskfødte maler Lars Hansen fik primært sin karriere udenlands. I 1840’erne rejste han rundt i Sverige og portrætterede den svenske adel og det svenske kongehus. I årene 1863‑68 opholdt han sig i Rom, hvor han blev sekretær og bibliotekar i Den Skandinaviske Forening og kendes her som »Gamle Hansen« i Vilhelm Bergsøes roman Fra Piazza del Popolo (1867). Sammen med den norske forfatter Henrik Ibsen foretog han flere rejser i Italien og malede små veduter fra Sorrento og Capri.
Michael Ancher vendte i slutningen af 1800-tallet jævnligt tilbage til sin fødeø for at male, ofte i selskab med vennerne fra Skagen. Perioden byder derfor på en lang række realistiske friluftsmalerier af bl.a. Holger Drachmann, Carl Locher og L. Tuxen.
Kristian Zahrtmann, som Bornholms Kunstmuseum ejer en omfattende samling af, besøgte ofte forældrene på fødeøen og malede en række lidt tilbageskuende skildringer af Rønne og omegn. Han brugte endvidere sin mor som model for en del af sine mange skildringer af Leonora Christina.
I begyndelsen af 1900-tallet kom nye strømninger til Bornholm. Unge fra Zahrtmanns skole tog de nye modernistiske strømninger fra Frankrig til sig. De fik fra 1911 base på Christiansø, hvor det klare lys og de skarpt skårne bastioner næsten i sig selv var kubistiske billeder. Karl Isaksons og Edvard Weies skildring af Mindet på Christiansø fra hhv. 1911 og 1912 er blevet signaturbilleder på dansk modernisme. Også Olaf Rude, der i 1919 havde slået sig ned på Bornholm, arbejdede i disse år rent kubistisk med sit maleri, mens fx Sigurd Swane i sit debutbillede fra Kunstnernes Efterårsudstilling i 1914 med et motiv fra Bornholm, Klipper. Bornholm, viser mere tilbøjelighed mod fauvismen.
Samtidig med at modernismen rasede, sad Oluf Høst i Gudhjem og skabte sit helt eget hjemstavnsmaleri, oftest med afsæt i gården Bognemark, som han købte i 1935, udelukkende for at sikre sig den som motiv. Høst skildrede Bognemark i hundredvis af versioner, set både udefra og indefra, eller som i de mest populære, fra en lille bænk på gårdspladsen, hvorfra han havde udsigt mod portlængen, der af og til åbnedes, så aftensolen kunne kaste sine stråler ind i gården. De mange Bognemarkbilleder er ofte blevet aflæst som psykologiske skildringer af Oluf Høsts egen sindstilstand.
Oluf Høst var i stærk opposition til Niels Lergaard, der havde slået sig ned i Gudhjem i 1928 efter at have besøgt øen gennem et par år. Både menneskeligt og kunstnerisk var Høst og Lergaard absolutte modsætninger. Lergaard tilhørte kredsen omkring mørkemalerne og malede stærkt forenklede og farvemættede skildringer af Gudhjem og udsigten over havet, der på hans billeder rejser sig som en mur om Bornholm. Politisk markerede han sig bl.a. som leder af den kommunistiske modstandsbevægelse på Bornholm under 2. Verdenskrig.
I 1930’erne kom en ny bølge af unge kunstnere til Bornholm. De var tiltrukket af de to bornholmske keramikere, Hjorthsøstrene Gertrud Vasegaard og Lisbeth Munch-Petersen. Det gjaldt bl.a. forfatteren og billedkunstneren Gustaf Munch-Petersen, der blev gift med Lisbeth, inden han i 1937 meldte sig til de internationale brigader i Den Spanske Borgerkrig og i 1938 faldt i kampen mod det fascistiske styre. Også Ejler Bille søgte til øen og lavede i 1935 sammen med Richard Mortensen og Sonja Ferlov Mancoba en af de første surrealistiske skulpturer i Danmark, Levende grene, på stranden nord for Gudhjem. Bille fortsatte sin udvikling frem mod den abstrakte surrealisme, mens Richard Mortensen malede en række delvis figurative surreelle malerier, bl.a. en hyldest til Lisbeth Munch-Petersen. Sonja Ferlov Mancoba skabte sine første poetiske skulpturer på øen, og Hans Øllgaard udfoldede sig med billeder fra hønsegården og badeliv.
Igen i 1940’erne kom nye kunstnere til Bornholm; denne gang især pga. den tyske kunstsamler Herbert von Garvens, der i 1936 var flygtet fra det nazistiske Tyskland og havde slået sig ned ved Sandkås på Nordbornholm. Han ansatte Anna og Erik Thommesen, og gennem det næste tiår udviklede de hhv. en helt ny tilgang til billedvæveriet og til det skulpturelle udtryk, der skulle blive kendetegnende for deres kunst resten af livet. Hos von Garvens kom en række af de kunstnere, der senere skulle etablere Cobra-bevægelsen: Asger Jorn, Carl-Henning Pedersen, Else Alfelt, Henry Heerup, der i øvrigt var gift med den bornholmskfødte væver Mille Westh, og mange flere.
I 1960’erne vendte Jørgen Haugen Sørensen tilbage til Bornholm. Han havde tilbragt en del af sin barndoms somre hos bedsteforældrene under 2. Verdenskrig, men nu var det kunsten, der trak, og sammen med Søren Georg Jensen, Harald Isenstein og Walasse Ting udforskede han de skulpturelle muligheder i Rabækkeværkets industrielt fremstillede lerrør.
I nyere tid har det især været bornholmske kunstnere som Ole Christensen, Tonning Rasmussen og Inge Lise Westman, der har markeret sig, men også blandt den yngre generation er der flere med særlige bornholmske relationer, fx Christian Finne, Hans E. Madsen og Anne Sofie Meldgaard.