Allerede i senmiddelalderen forsøgte bystyret at forbedre Københavns vandforsyning ved opstemning af Damhus Sø, og i 1500-tallet skabtes Sankt Jørgens Sø ved opdæmning af Ladegårdså. I 1600-tallet var søen endnu ret lavvandet, og der var til tider så tørt, at kvæg kunne græsse der. Når vandstanden stod højt, blev den bl.a. anvendt som kongelig fiskedam. Peblingesø og Sortedams Sø blev også opstemmet, og der etableredes flere broer over Søerne. Københavns øvrige opland var også præget af mange inddæmninger og kanalføringer, som førte vand fra bl.a. Emdrup Sø ind til byen, hvor et komplekst net af trævandrør fordelte vandet til størstedelen af byen.
Efter hændelserne i forbindelse med belejringen af København 1535-36 søgte man at sikre sig imod, at en fjende kunne nærme sig København. Derfor påbegyndtes i 1619 opførelsen af en ydre fæstningslinje, der blev lagt i forbindelse med og bag ved Sankt Jørgens Sø. Under Torstenssonkrigen 1643‑45 anlagde man hhv. Østre og Vestre Retranchement, der bestod af en lav, bastionær vold med voldgrav. Fæstningslinjen skulle beskytte de planlagte Østre og Vestre Forstæder, hvis bebyggelse blev påbegyndt i 1650. Forstæderne blev opgivet og afbrændt i forbindelse med den svenske belejring 1658‑60, ligesom man brændte Sundbyerne af på Amager for at forhindre svenskerne i at slå sig ned foran København. Under Karl Gustav-krigene 1658‑60 ødelagde den svenske hær også landsbyerne omkring København. Ved Brønshøj anlagde svenskerne en befæstet feltlejr, Carlstad, til indkvartering af den svenske hær og dens forsyningstjeneste. Den havde ca. 30.000 indbyggere, hvilket svarer til datidens samlede københavnske befolkning.
Bebyggelsen i landsbyerne bestod af større og mindre gårde og små husmandssteder, og den var primært placeret langs med de gamle veje, enten på hver side af vejen eller kun langs den ene som bl.a. i Sundbyerne. Efter udskiftningen af landsbyerne i 1780’erne fik gårdene større sammenhængende jordtilliggender for at give en mere rationel landbrugsdrift. Her blev nogle af landsbyerne stjerneudstykket, fx Husum, hvilket betød, at gårdene forblev i landsbyerne, mens andre gårde som i Valby og Vanløse flyttede ud fra landsbyfællesskabet til en mere spredt beliggenhed.
Nærmest fæstningen var bebyggelsen ret sparsom og lå primært langs med hovedindfaldsvejene til København. I tilfælde af krig skulle disse områder ligge åbent, så fjenden ikke havde nogen steder at slå sig ned og søge ly. Flere prospekter over byen fra 1500-tallet viser, at der var opstillet vindmøller uden for Vesterport og det senere Kongens Enghave. Herudover var arealerne anvendt til kålhaver og brandfarlige erhverv som teglbrænding. Pladsproblemerne i den overfyldte by betød imidlertid, at der flere steder i Københavns umiddelbare nærhed opstod ulovlig randbebyggelse allerede i 1500-tallet. Arkæologiske udgravninger har fremdraget bebyggelsesspor dateret til ca. 1550 øst for befæstningens brede voldgrav på nutidens Kongens Nytorv. Her er der fundet boliger, bygninger til husdyrhold og værksteder. Fund af veletablerede vejforløb og hegn indikerer, at området tilmed efter al sandsynlighed var inddelt i matrikler på denne tid. Herudover viste undersøgelser af et bindingsværkshus, at tavlene mellem bindingsværket har været mønsterbemalede, og at husets gulve har været fornyet op til fem gange. Begge dele peger i retning af, at bebyggelsen har haft permanent karakter. Frederik 2. forsøgte at bekæmpe problemet med stadigt stigende bosætning uden for voldene omkring det nuværende Kongens Nytorv med adskillige forordninger, men altså tilsyneladende uden entydig succes. I forhold til datidens færdsel i området er der fundet hjulspor i undergrunden dateret til slutningen af 1500-tallet. En del af denne færdsel har formentlig ført ned til flådens værft på Bremerholm.
Bebyggelsen blev efter 1650 inddraget i den nye byplan, der blev gennemført inden for den nye Østervold, der afløste byens hidtidige Østervold langs nuværende Gothersgade. Kongens Nytorv blev dog først omdannet til en plads ved brolægning i 1670.
Efter udvidelsen af byens areal synes problemerne med forstadsbebyggelse umiddelbart uden for voldene ikke at være helt forsvundet, og i 1650’erne kom der et påbud om, at byggeriet i Østre og Vestre Forstæder ikke måtte komme for tæt på befæstningen. I 1661 indrettedes et egentligt demarkationsområde, hvor der var totalt byggeforbud ud til de to retranchementer og Søerne. Det lempedes dog med tiden og blev administreret mere og mere liberalt. Efter englændernes bombardement af byen i 1807 skærpedes reglerne atter, ligesom grænsen blev lagt, så den omtrent fulgte Pile Allé, Allégade, Falkoner Allé og Jagtvej.
I 1770’erne blev den gamle Roskilde Landevej rettet ud fra Vesterbro og lagt over Valby Bakke. Det betød, at vejen blev ført uden om Valby og Vigerslev, som mistede de rejsende, der tidligere havde gjort ophold på de kongeligt privilegerede kroer. Først da jernbanestrækningen København-Roskilde, som gik via Valby, blev åbnet i 1847, livede Valby op igen, og Valby Station havde en del trafik til Søndermarken mv.
Af bygningsværker fra perioden er der i dag ikke meget tilbage. I Brønshøj afbrændte svenskerne hele landsbyen og lod kun middelalderkirken stå tilbage. I Valby og i Brønshøj blev der 1722‑23 opført rytterskoler som del af de rytterskoler, Frederik 4. lod opføre rundtom i landet på den del af krongodset, der leverede mandskab, heste og underhold til det kongelige rytteri. På Vesterbro ses endnu det gamle gæstgiveri Sorte Hest fra 1700-tallet og Det Kongelige Kjøbenhavnske Skydeselskabs herskabelige bygning fra 1782‑87.
Bønderne fra omegnens landsbyer ernærede sig især ved landbrug, men også af fisk fra bl.a. Øresund, Harrestrup Å og Langvaddam Sø (Damhus Sø). På markedsdagene hver onsdag og lørdag drog de ind til de københavnske torve med deres landbrugsvarer. Amagerbønderne solgte grøntsager på bl.a. Amagertorv, som allerede i 1400-tallet havde fået navn efter dem. Valbybønderne solgte både smør og fjerkræ. Fra 1600-tallet kørte Valbybønderne Sjælland rundt og opkøbte kalkuner, gæs, ænder, høns og kyllinger, som blev fedet op og slagtet i Valby og herefter solgt på Københavns torve. På grund af de mange hønsekræmmergårde blev Valby også kaldt »Hønsekræmmerbyen«. Landsbyerne Utterslev, Brønshøj, Husum og Emdrup var derimod især kendt for deres leverancer af slagtekvæg og mælkeprodukter.
Fra første halvdel af 1500-tallet lå der møller og reberbaner, hvor der blev fremstillet reb, på de senere brokvarterer. I 1577 besluttede man af sundhedsmæssige årsager at forbyde al slagtning inden for voldene, og på befaling af statholder Christoffer Valkendorf blev der i 1583 opført et stort slagtehus uden for Vesterport. Men selv om slagteriet flyttede, så vedblev slagterbodernes udsalg stadig at være inden for byens porte. Vesterbro blev hurtigt slagternes kvarter, men i 1800-tallet flyttede flere af slagterne dog til Valby, så der herefter lå slagtergårde hele vejen fra Valby og ind mod Vesterport.
Ved Ladegårdså opførte Christian 4. i 1620’erne en skanse, som stod i forbindelse med volden vest om Sankt Jørgens Sø. Inde i skansen opførtes 1621‑23 en imponerende bygning med stalde og lader som afløser for den kongelige ladegård, der hidtil havde ligget ved Rosenborg Slot. Ladegården forsynede Københavns Slot med landbrugsprodukter, som blev dyrket på de mange tilhørende marker. Ladegården blev ødelagt under den svenske belejring 1658‑60 og blev ikke genopført. Skansen stod næsten intakt til begyndelsen af 1860’erne. Bygningerne fungerede bl.a. som krigshospital for landetaten 1725‑68, sindssygehospital 1768‑1807 og arbejdsanstalt 1822‑1908. Ladegårdens tilliggende udviklede sig med tiden til Frederiksberg.
I området omkring den nuværende Blegdamsvej blev der i 1662 etableret blegepladser, hvor der senere opstod småindustri og efter 1852 villaer. I det hele taget var brokvartererne stadig i midten af 1800-tallet meget landlige med fælles græsningsarealer, store gartnerier, kornmarker og frugt-, tobaks- og farveplantager. Langs vejene lå de lave bebyggelser efterhånden side om side, men der opførtes også lidt efter lidt en række landsteder, hvor det velstillede københavnske borgerskab boede om sommeren. Det gjaldt særligt Nørrebro og Østerbro, hvor nærheden til Øresund spillede ind. I slutningen af perioden begyndte der så småt at komme flere tidlig industrielle anlæg som P.C. Deichmanns chokoladefabrik ved Peblingesø fra 1825 og bryggeriet Carlsberg på Vesterbro i 1847.
